4-[(6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)甲基]苯酚 | 14400-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-[(6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)甲基]苯酚
• 英文名称: (S)-armepavine
• 英文别名: (S)-(+)-1-(4-hydroxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；benzylisoquinoline (+)-armepavine；armepavine；(+)-armepavine；4-((S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolylmethyl)-phenol；4-((S)-6,7-Dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isochinolylmethyl)-phenol；4-[[(1S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methyl]phenol
• CAS: 14400-96-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: ZBKFZIUKXTWQTP-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromolaudanosine 、 4-[(6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)甲基]苯酚 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(S,S)-tetramethylmagnolamine
  参考文献：
  名称：

  从去质子化的α-氨基腈对映选择性合成四氢小pro碱和双苄基异喹啉生物碱

  摘要：

  在受控条件下，可以在α位置对6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈进行定量去质子处理。它的烷基化直接提供了3,4-二氢异喹啉，它们可以用作制备各种生物碱的起始原料。在此描述了使用Noyori的不对称转移氢化法制备苄基异喹啉（+）-月桂啶，（+）-阿帕品碱和（+）-月桂碱以及四氢原小ber碱（-）-鸟嘌呤和（-）-四氢伪紫ep碱的方法。在Ullmann二芳基醚合成中，从非外消旋前体获得二聚生物碱（+）- O-甲基thalibrine和（+）-四甲基木酚胺。

  DOI：

  10.1021/jo201871c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(4-triisopropylsilanyloxy)benzyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-[(6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  从去质子化的α-氨基腈对映选择性合成四氢小pro碱和双苄基异喹啉生物碱

  摘要：

  在受控条件下，可以在α位置对6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈进行定量去质子处理。它的烷基化直接提供了3,4-二氢异喹啉，它们可以用作制备各种生物碱的起始原料。在此描述了使用Noyori的不对称转移氢化法制备苄基异喹啉（+）-月桂啶，（+）-阿帕品碱和（+）-月桂碱以及四氢原小ber碱（-）-鸟嘌呤和（-）-四氢伪紫ep碱的方法。在Ullmann二芳基醚合成中，从非外消旋前体获得二聚生物碱（+）- O-甲基thalibrine和（+）-四甲基木酚胺。

  DOI：

  10.1021/jo201871c

文献信息

• Synthesis of (+)-<i>O</i>-Methylthalibrine by Employing a Stereocontrolled Bischler-Napieralski Reaction and an Electrochemically Generated Diaryl Ether
  作者：Yuki Kawabata、Yu Naito、Tsuyoshi Saitoh、Kohei Kawa、Toshio Fuchigami、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201301128

  日期：2014.1

  An efficient electrochemical four-step route was developed for the preparation of diaryl ether derivatives by using halogenation and dehalogenation processes in addition to electrochemical phenolic oxidation and reduction reactions. The synthesis of (+)-O-methylthalibrine was achieved by employing this strategy along with a stereoselective Bischler–Napieralski reaction.

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。
• Kalashine, a novel type aporphine-benzylisoquinoline alkaloid
  作者：S.Fazal Hussain、Maurice Shamma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78677-1

  日期：1980.1

  Berberis orthobotrys produces the new dimer kalashine (1), together with the previously reported pakistanamine (2) and pakistanine (3). Kalashine is the first aporphine-benzylisoquinoline known to be substituted at C-11. Acid catalyzed rearrangement of pakistanamine (2) in 3N HCl leads to 1-0-methylpakistanine (6) together with small amounts of 1-0-methylkalashine (7) and (+)-armepavine (8). Rearrangement

  小ber矫形器生产新的二聚体卡拉什碱（1），以及先前报道的巴基斯坦胺（2）和巴基斯坦斯坦（3）。卡拉什汀是第一个已知在C-11处被取代的阿芬吗啡-苄基异喹啉。在3N HCl中酸催化的巴基斯坦胺（2）的重排会产生1-0-甲基巴基斯坦斯坦碱（6）以及少量的1-0-甲基卡拉什汀（7）和（+）-阿马帕藤（8）。使用含有少量3N HCl的甲醇重排2会得到大约等量的6和1,10-二-O-甲基巴基斯坦锡碱（9）。
• Organocatalytic Enantioselective Pictet–Spengler Approach to Biologically Relevant 1-Benzyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Andrea Ruiz-Olalla、Martien A. Würdemann、Martin J. Wanner、Steen Ingemann、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00509

  日期：2015.5.15

  A general procedure for the synthesis of 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was developed, based on organocatalytic, regio- and enantioselective Pictet-Spengler reactions (86-92% ee) of N-(o-nitrophenylsulfenyl)-2-arylethyl-amines with arylacetaldehydes. The presence of the o-nitrophenylsulfenyl group, together with the MOM-protection in the catechol part of the tetrahydroisoquinoline ring system, appeared to be a productive combination. To demonstrate the versatility of this approach, 10 biologically and pharmaceutically relevant alkaloids were prepared using (R)-TRIP as the chiral catalyst: (R)-norcoclaurine, (R)-coclaurine, (R)-norreticuline, (R)-reticuline, (R)-trimemetoquinol, (R)-armepavine, (R)-norprotosinomenine, (R)-protosinomenine, (R)-laudanosine, and (R)-5-methoxylaudanosine.
• The biosynthesis of the alkaloids of cissampelos pareira linn
  作者：Dewan S. Bhakuni、Sudha Jain、Rekha Chaturvedi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81679-3

  日期：1987.1
• Fujita, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 213,217
  作者：Fujita

  DOI：——

  日期：——