(S)-(+)-1-(4-triisopropylsilanyloxy)benzyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1344118-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-(4-triisopropylsilanyloxy)benzyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1344118-39-3
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₃Si
• 分子量: 469.74
• InChiKey: FKPKBXDRLOHRKR-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(4-triisopropylsilanyloxy)benzyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-[(6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  从去质子化的α-氨基腈对映选择性合成四氢小pro碱和双苄基异喹啉生物碱

  摘要：

  在受控条件下，可以在α位置对6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈进行定量去质子处理。它的烷基化直接提供了3,4-二氢异喹啉，它们可以用作制备各种生物碱的起始原料。在此描述了使用Noyori的不对称转移氢化法制备苄基异喹啉（+）-月桂啶，（+）-阿帕品碱和（+）-月桂碱以及四氢原小ber碱（-）-鸟嘌呤和（-）-四氢伪紫ep碱的方法。在Ullmann二芳基醚合成中，从非外消旋前体获得二聚生物碱（+）- O-甲基thalibrine和（+）-四甲基木酚胺。

  DOI：

  10.1021/jo201871c
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(triisopropylsilyloxy)benzyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-(+)-1-(4-triisopropylsilanyloxy)benzyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从去质子化的α-氨基腈对映选择性合成四氢小pro碱和双苄基异喹啉生物碱

  摘要：

  在受控条件下，可以在α位置对6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈进行定量去质子处理。它的烷基化直接提供了3,4-二氢异喹啉，它们可以用作制备各种生物碱的起始原料。在此描述了使用Noyori的不对称转移氢化法制备苄基异喹啉（+）-月桂啶，（+）-阿帕品碱和（+）-月桂碱以及四氢原小ber碱（-）-鸟嘌呤和（-）-四氢伪紫ep碱的方法。在Ullmann二芳基醚合成中，从非外消旋前体获得二聚生物碱（+）- O-甲基thalibrine和（+）-四甲基木酚胺。

  DOI：

  10.1021/jo201871c