4-Chloro-3-nitrobenzoyl isothiocyanate | 926238-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-3-nitrobenzoyl isothiocyanate
• CAS: 926238-50-8
• 化学式: C₈H₃ClN₂O₃S
• 分子量: 242.642
• InChiKey: BBNOZAUUFWHMJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-3-nitrobenzoyl isothiocyanate 以 丙酮 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N-(3-(3-amino-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-(4-chlorophenyl)thiazol-2(3H)-ylidene)-4-chloro-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌-噻唑杂化物的合成、抗炎活性、反向分子对接和酸解离常数

  摘要：

  慢性炎症与多种类型的疾病相关，这些疾病涉及促炎细胞因子，如 IL-6 和 TNF-α。现有抗炎/免疫调节药物的高成本和严重副作用促使我们设计出具有良好抗炎活性的新化合物。许多药物和生物学上重要的化合物在其核心结构中包含萘醌和噻唑部分。因此，我们在这里报道了通过萘醌酰基硫脲与各种α-溴酮衍生物的反应合成、表征和抗炎活性的新型萘醌噻唑杂化物。改变萘醌噻唑杂化物的一个苯环中NO 2基团的位置，同时在第二个苯环的对位引入不同的取代基。测试了所有化合物的潜在免疫调节作用。在没有LPS刺激剂的情况下没有观察到炎症细胞因子。另一方面，它们能够减少 LPS 刺激的细胞中促炎细胞因子（TNF-α 和 IL-6）的产生，从而具有良好的抗炎免疫调节活性。为了寻找可能的作用机制，我们通过计算机筛选了几种参与信号通路的酶，这些酶在炎症反应中发挥着关键作用。经过反向分子对接方法，PI3K被预测为潜在靶点。对最有效的化

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117510
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 3-硝基-4-氯苯甲酰氯 在 丙酮 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-Chloro-3-nitrobenzoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  带有萘醌部分的新型酰基硫脲的合成作为双传感器用于 CN- 和 F- 离子的高性能肉眼比色和荧光检测及其在水和食品样品中的应用

  摘要：

  在本研究中，以高产率 (88–96%) 合成了六种带有萘醌部分的新型酰基硫脲传感器，并使用1 H/ 13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 技术进行了表征。所有合成的传感器 ( 4a-f ) 都显示出由 CN -、F -、AcO -和 H 2 PO 4 -引起的吸光度和比色变化的变化。然而，4e在 DMSO 中对 CN -和 F -对竞争性阴离子（例如 AcO -和 H 2 PO 4 - ）显示出不同的显色灵敏度响应。此外，CN-添加的4e显示发射强度增加，并且在紫外光（λex. 365 nm）中观察到强烈的荧光颜色变化。所有传感器都显示出对水溶液中CN - 的显色选择性（在 DMSO/H 2 O 中：1:1，v/v）。4e与CN -和F -阴离子之间的相互作用机制通过使用各种光谱方法如UV/Vis、荧光、1 H/ 19 F NMR和DFT计算的实验研究来研究。结果表明，CN -与4e相互作用的主要机制是氰化物与

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.110006

文献信息

• Synthesis, characterization of some new 1-aroyl-3-(4-aminosulfonylphenyl)thioureas and crystal structure of 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)- 3-(4-aminosulfonylphenyl)thiourea
  作者：Aamer Saeed、Amara Mumtaz、H. Ishida

  DOI：10.1080/17415993.2010.541461

  日期：2011.2.1

  A small library of novel 1-aroyl-3-(4-aminosulfonylphenyl)thiourea derivatives was synthesized by the reaction of sulfanilamide with substituted aroyl isothiocyanates in dry acetonitrile. The scope of the reaction was indicated by the synthesis of 1-undecanoyl-3-(4-aminosulfonylphenyl)thiourea, an acyl derivative involving alkanoyl isothiocyanate. All the compounds have been characterized by analytical

  通过磺胺与取代的芳酰基异硫氰酸酯在干燥乙腈中的反应，合成了一个小型的新型 1-芳酰基-3-(4-氨基磺酰基苯基) 硫脲衍生物。反应的范围通过合成 1-undecanoyl-3-(4-aminosulfonylphenyl)thiourea，一种涉及烷酰基异硫氰酸酯的酰基衍生物来表明。所有化合物都通过分析和光谱方法进行了表征，在一种情况下，通过单晶 X 射线衍射数据进行了表征。
• Synthesis of novel acylthioureas bearing naphthoquinone moiety as dual sensor for high-performance naked-eye colorimetric and fluorescence detection of CN− and F− ions and its application in water and food samples
  作者：Yahya Nural、Elize Karasu、Ergin Keleş、Burcu Aydıner、Nurgül Seferoğlu、Çağla Efeoğlu、Ertan Şahin、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.110006

  日期：2022.2

  4e showed a chromogenic different sensitivity response to CN− and F− against competing anions such as AcO− and H2PO4− in DMSO. Furthermore, CN− added 4e showed an increase at the emission intensity and intensive fluorimetric color change was observed in UV-light (λex. 365 nm). All sensors showed chromogenic selectivity towards CN− in aqueous solutions (in DMSO/H2O: 1:1, v/v). Interaction mechanisms

  在本研究中，以高产率 (88–96%) 合成了六种带有萘醌部分的新型酰基硫脲传感器，并使用1 H/ 13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 技术进行了表征。所有合成的传感器 ( 4a-f ) 都显示出由 CN -、F -、AcO -和 H 2 PO 4 -引起的吸光度和比色变化的变化。然而，4e在 DMSO 中对 CN -和 F -对竞争性阴离子（例如 AcO -和 H 2 PO 4 - ）显示出不同的显色灵敏度响应。此外，CN-添加的4e显示发射强度增加，并且在紫外光（λex. 365 nm）中观察到强烈的荧光颜色变化。所有传感器都显示出对水溶液中CN - 的显色选择性（在 DMSO/H 2 O 中：1:1，v/v）。4e与CN -和F -阴离子之间的相互作用机制通过使用各种光谱方法如UV/Vis、荧光、1 H/ 19 F NMR和DFT计算的实验研究来研究。结果表明，CN -与4e相互作用的主要机制是氰化物与
• Synthesis, anti-inflammatory activity, inverse molecular docking, and acid dissociation constants of new naphthoquinone-thiazole hybrids
  作者：Cagla Efeoglu、Sena Taskin、Ozge Selcuk、Begum Celik、Ece Tumkaya、Abdulilah Ece、Hayati Sari、Zeynel Seferoglu、Furkan Ayaz、Yahya Nural

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117510

  日期：2023.11

  compounds involve naphthoquinone and thiazole moieties in their core structures. Thereby, here we report the synthesis, characterization and anti-inflammatory activities of new naphthoquinone thiazole hybrids by reaction of naphthoquinone acyl thioureas with various α-bromoketone derivatives. The position of NO2 group in one of the phenyl rings of naphthoquinone thiazole hybrids was changed while different

  慢性炎症与多种类型的疾病相关，这些疾病涉及促炎细胞因子，如 IL-6 和 TNF-α。现有抗炎/免疫调节药物的高成本和严重副作用促使我们设计出具有良好抗炎活性的新化合物。许多药物和生物学上重要的化合物在其核心结构中包含萘醌和噻唑部分。因此，我们在这里报道了通过萘醌酰基硫脲与各种α-溴酮衍生物的反应合成、表征和抗炎活性的新型萘醌噻唑杂化物。改变萘醌噻唑杂化物的一个苯环中NO 2基团的位置，同时在第二个苯环的对位引入不同的取代基。测试了所有化合物的潜在免疫调节作用。在没有LPS刺激剂的情况下没有观察到炎症细胞因子。另一方面，它们能够减少 LPS 刺激的细胞中促炎细胞因子（TNF-α 和 IL-6）的产生，从而具有良好的抗炎免疫调节活性。为了寻找可能的作用机制，我们通过计算机筛选了几种参与信号通路的酶，这些酶在炎症反应中发挥着关键作用。经过反向分子对接方法，PI3K被预测为潜在靶点。对最有效的化