3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one | 38132-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 38132-51-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: NZYVKUYKAOEZLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成查尔酮衍生物对氧化的棕榈酰花生四烯酰磷酸胆碱诱导的促炎性趋化因子产生的影响†

  摘要：

  氧化的1-棕榈酰基-2-花生四烯酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（OxPAPC）诱导促炎性趋化因子的产生已经广泛研究了其在血管炎症中的作用。关于查耳酮作为潜在的抗炎药的作用的证据越来越多，但对其对OxPAPC诱导的趋化因子产生的影响以及未折叠的蛋白应答（UPR）信号的参与（特别是通过XBP1途径）的了解却很少。本研究试图研究合成查尔酮衍生物对OxPAPC通过XBP1信号通路诱导的分化的U-937巨噬细胞诱导的白介素8（IL-8）和单核细胞趋化蛋白-1（MCP-1）释放的抑制潜力。 。使用酶联免疫吸附试验研究了合成查尔酮衍生物对趋化因子产生的影响，而使用Western免疫印迹检测XBP1信号的抑制。结果表明，所有三种测试的合成查尔酮衍生物均以浓度依赖的方式抑制OxPAPC诱导的趋化因子的产生。化合物1.5对IL-8和MCP-1的抑制作用最强，分别为61.4±4.23％和63.8±2.16％。对于IL-8（18

  DOI：

  10.1039/c5ra11073d

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Chalcone Derivatives as Inhibitors of Neutrophils' Chemotaxis, Phagocytosis and Production of Reactive Oxygen Species
  作者：Syed N. A. Bukhari、Yasmin Tajuddin、Vannessa J. Benedict、Kok W. Lam、Ibrahim Jantan、Juriyati Jalil、Malina Jasamai

  DOI：10.1111/cbdd.12226

  日期：2014.2

  Inhibitory effects on neutrophils' chemotaxis, phagocytosis and production of reactive oxygen species (ROS) are among the important targets in developing anti‐inflammatory agents and immunosuppressants. Eight series of chalcone derivatives including five newly synthesized series were assessed for their inhibitory effects on chemotaxis, phagocytosis and ROS production in human polymorphonuclear neutrophils (PMNs). Inhibition of PMNs' chemotaxis and phagocytosis abilities were investigated using the Boyden chamber technique and the Phagotest kit, respectively, while ROS production was evaluated using luminol‐ and lucigenin‐based chemiluminescence assay. The new derivatives (4d and 8d), which contain 4‐methylaminoethanol functional group were active in all the assays performed. It was also observed that some of the compounds were active in inhibiting chemotaxis while others suppressed phagocytosis and ROS production. The information obtained gave new insight into chalcone derivatives with the potential to be developed as immunomodulators.