methyl 2-O-(9H-fluoren-9-yl)-4,6-O-isopropylidene-α-d-mannopyranoside | 82186-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 2-O-(9H-fluoren-9-yl)-4,6-O-isopropylidene-α-d-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-(9-fluorenyl)-4,6-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside；(4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-(9H-fluoren-9-yloxy)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 82186-02-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: XAPSGALWZXIREC-UXJHKWJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-(9H-fluoren-9-yl)-4,6-O-isopropylidene-α-d-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 methyl 4,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基重氮烷烃-锡（II）氯化物在甘露吡喃糖苷中的邻位顺式-二醇基团进行区域选择性单烷基化

  摘要：

  摘要在催化量的氯化锡（II）存在下，使用二芳基重氮烷烃可实现甘露吡喃糖苷中顺-2,3-二醇基团的高度区域选择性单烷基化。与重氮（二苯基）甲烷（1），其4,4'-二甲基（2）和4,4'-二氯（3）衍生物以及9-重氮芴（5），甲基4,6-O-亚苄基-α -d-甘露糖吡喃糖苷分别得到高产率的3-二芳基甲基醚。相比之下，甲基4,6-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃喃糖苷（11）主要生成带有2的3- [双（4-甲基苯基）甲基]衍生物，大约等量的2-和3-醚具有1和3，主要是2与5的醚。用重氮[双（4-甲氧基苯基）]甲烷，11仅得到3-醚（61％）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80006-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 tin(ll) chloride 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 methyl 2-O-(9H-fluoren-9-yl)-4,6-O-isopropylidene-α-d-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基重氮烷烃-锡（II）氯化物在甘露吡喃糖苷中的邻位顺式-二醇基团进行区域选择性单烷基化

  摘要：

  摘要在催化量的氯化锡（II）存在下，使用二芳基重氮烷烃可实现甘露吡喃糖苷中顺-2,3-二醇基团的高度区域选择性单烷基化。与重氮（二苯基）甲烷（1），其4,4'-二甲基（2）和4,4'-二氯（3）衍生物以及9-重氮芴（5），甲基4,6-O-亚苄基-α -d-甘露糖吡喃糖苷分别得到高产率的3-二芳基甲基醚。相比之下，甲基4,6-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃喃糖苷（11）主要生成带有2的3- [双（4-甲基苯基）甲基]衍生物，大约等量的2-和3-醚具有1和3，主要是2与5的醚。用重氮[双（4-甲氧基苯基）]甲烷，11仅得到3-醚（61％）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80006-2

文献信息

• Tuneable regioselectivity during the mono-etherification of the 2,3-diol of a mannose derivative
  作者：Sigthor Petursson、Sean M. Scully、Sigridur Jonsdottir

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.016

  日期：2014.3

  The paper reports selective mono-etherification of the 2-, and 3-hydroxyl groups of methyl 4,6-O-isopropylidene-alpha-D-mannopyranoside using tin(II) chloride catalysed reactions of diaryldiazomethanes. By the use of different diazo compounds and the variation of the tin(II) chloride concentration the ether formation can be shifted from over 90% 3-selectivity to over 90% 2-selectivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.