8-(Methoxycarbonyl)octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 110524-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(Methoxycarbonyl)octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 8-methoxycarbonyloctyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 110524-42-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₂
• 分子量: 518.559
• InChiKey: IJQOENNVQWXUHD-AZKGINQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(Methoxycarbonyl)octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 甲酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wada, Kaoru; Chiba, Taku; Takei, Yutaka, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 7, p. 941 - 966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(benzoyloxy)nonanoic acid 在 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 8-(Methoxycarbonyl)octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wada, Kaoru; Chiba, Taku; Takei, Yutaka, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 7, p. 941 - 966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of phosphorylated trimannosides corresponding to end groups of the high-mannose chains of lysosomal enzymes
  作者：Om P. Srivastava、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90077-6

  日期：1987.4

  alpha-D-Manp-(1----6)-alpha-D-Man derivatives from which the 2'-hydroxyl group was liberated by O-deacetylation. Addition of the terminal D-mannose 6-phosphate residues was achieved by reaction with the readily accessible 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-diphenoxyphosphoryl-alpha-D-mannopyranosyl bromide under standard glycosylation conditions. Conventional deprotection provided the terminal 6"-phosphate of alpha-D-

  适当保护的8-甲氧基羰基辛基α-D-甘露糖吡喃糖苷与2-O-乙酰-3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖酰氯的糖基化提供了α-D-Manp-（1-- --2）-alpha-D-Man，alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-alpha-D-Man和alpha-D-Manp-（1 ---- 6）-alpha-D -Man衍生物，通过O-脱乙酰基作用释放2'-羟基。在标准糖基化条件下，通过与易于获得的2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-二苯氧基磷酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴反应，可实现末端D-甘露糖6-磷酸残基的添加。常规脱保护提供了α-D-Manp-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 2）-α-D-Man，α-D- Manp-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-alpha-D-Man，