2-[(1-tert-Butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-methyl-amino]-malonic acid diethyl ester | 915780-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1-tert-Butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-methyl-amino]-malonic acid diethyl ester
• CAS: 915780-00-6
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₈
• 分子量: 414.456
• InChiKey: KNFACKMRUVSJBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  122.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-tert-Butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-methyl-amino]-malonic acid diethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-Methyl-7-methylene-4-oxo-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-2,2,8-tricarboxylic acid 8-tert-butyl ester 2,2-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯接近萘啶霉素生物碱的二氮杂双环[3.2.1]辛烷核

  摘要：

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.114
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-(ethoxycarbonylmethyl-methyl-carbamoyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-[(1-tert-Butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-methyl-amino]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯接近萘啶霉素生物碱的二氮杂双环[3.2.1]辛烷核

  摘要：

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.114