5-壬基苯基砜 | 105494-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-壬基苯基砜
• 英文名称: 5-nonyl phenyl sulfone
• 英文别名: (1-butyl-pentyl)-phenyl sulfone；(1-Butyl-pentyl)-phenyl-sulfon；Nonan-5-ylsulfonylbenzene
• CAS: 105494-88-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂S
• 分子量: 268.42
• InChiKey: DTHSOJKLXKHZIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-壬基苯基砜 在 正丁基锂 、 diisobutylaluminum hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2,4-二硝基-N-(壬烷-5-亚基氨基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基硫化物合成酮

  摘要：

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。

  DOI：

  10.1039/p19860000195
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(benzenesulfonyl)pentane 在 sodium 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 作用下， 生成 5-壬基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  SULFONES. II.^* ALKENES, DIENES, α,β-UNSATURATED SULFONES, AND MONOSULFONES FROM β-DISULFONES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01367a002

文献信息

• Monoalkylation vs. dialkylation of a sulfone-stabilized carbanion
  作者：Stanley H. Pine、Gregory Shen、Jose Bautista、Clarence Sutton、Walter Yamada、Leonel Apodaca

  DOI：10.1021/jo00294a048

  日期：1990.3
• PINE, STANLEY H.;SHEN, GREGORY;BAUTISTA, JOSE;SUTTON, CLARENCE (JR);YAMAD+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2234-2237
  作者：PINE, STANLEY H.、SHEN, GREGORY、BAUTISTA, JOSE、SUTTON, CLARENCE (JR)、YAMAD+

  DOI：——

  日期：——
• AGER, D. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 8, 486-488
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• AGER, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 2, 195-204
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——