Dimethyl 4,5-ditert-butylbenzene-1,2-dicarboxylate | 116375-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 4,5-ditert-butylbenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 116375-46-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: CZZYEZYAKQZLPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 3,4-di-tert-butylthiophene 1-oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到Dimethyl 4,5-ditert-butylbenzene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二叔丁基噻吩1-氧化物和1-酰亚胺的π-面选择性Diels-Alder反应和1,2-噻唑烷的形成

  摘要：

  3,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (1a) 在与 S=O 键相关的顺-π 面与一系列缺电子的链烯亲二烯体反应，以优异的产率得到 [4+2] 加合物. 1-氧化物 1a 甚至与角应变的亲二烯体苊和降冰片烯在其顺式 pi 面反应，得到 [4+2] 加合物；在后一种情况下，降冰片烯仅在其 exo-pi-face 发生反应。氧化物 1a 与乙炔二羧酸二甲酯反应以高产率生产邻苯二甲酸 4,5-二叔丁酯二甲酯，即使在室温下也能从初始加合物中自发挤出 SO。类似地，3,4-二叔丁基噻吩 1-（对甲苯磺酰基）亚胺 (3a) 在其与 S=N 键相关的顺式 π 面与链烯亲二烯体反应，得到良好的 [4+2] 加合物产量。3a与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3的反应，5-二酮 (PTAD) 通过初始 [4+2] 加合物的重排以良好的收率提供了 1,2-噻唑烷 12a，这是 S-未氧化的 1,2-噻唑烷的第一个例子

  DOI：

  10.1021/ja029867i

文献信息

• 3,4-Di-tert-butylthiophene 1,1-dioxide, a convenient precursor of o-Di-tert-butylbenzene and its derivatives
  作者：Juzo. Nakayama、Shoji. Yamaoka、Tomoko. Nakanishi、Masamatsu. Hoshino

  DOI：10.1021/ja00227a069

  日期：1988.9

  Synthese d'o-di-t-butylbenzenes fonctionnalises par addition de Diels Alder du compose du titre avec des composes acetyleniques

  Synthese d'o-di-t-butylbenzos fonctionnalises par added de Diels Alder du compose du titre avec des composes acetyleniques
• NAKAYAMA, JUZO;YAMAOKA, SHOJI;NAKANISHI, TOMOKO;HOSHINO, MASAMATSU, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 19, C. 6598-6599
  作者：NAKAYAMA, JUZO、YAMAOKA, SHOJI、NAKANISHI, TOMOKO、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——
• π-Face-Selective Diels−Alder Reactions of 3,4-Di-<i>tert</i>-butylthiophene 1-Oxide and 1-Imide and Formation of 1,2-Thiazetidines
  作者：Takashi Otani、Jun Takayama、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii、Juzo Nakayama

  DOI：10.1021/ja029867i

  日期：2003.7.1

  2-thiazetidine, in good yield, through rearrangement of the initial [4+2] adduct. The molecular structure of 12a is discussed on the basis of the X-ray crystallographic analysis. Comparison of the foregoing reactions leads to the conclusion that the 1-oxide 1a is more reactive as a diene than the 1-imide 3a, which is more reactive than 3,4-di-tert-butylthiophene 1,1-dioxide. The origin of the syn-pi-face selectivities

  3,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (1a) 在与 S=O 键相关的顺-π 面与一系列缺电子的链烯亲二烯体反应，以优异的产率得到 [4+2] 加合物. 1-氧化物 1a 甚至与角应变的亲二烯体苊和降冰片烯在其顺式 pi 面反应，得到 [4+2] 加合物；在后一种情况下，降冰片烯仅在其 exo-pi-face 发生反应。氧化物 1a 与乙炔二羧酸二甲酯反应以高产率生产邻苯二甲酸 4,5-二叔丁酯二甲酯，即使在室温下也能从初始加合物中自发挤出 SO。类似地，3,4-二叔丁基噻吩 1-（对甲苯磺酰基）亚胺 (3a) 在其与 S=N 键相关的顺式 π 面与链烯亲二烯体反应，得到良好的 [4+2] 加合物产量。3a与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3的反应，5-二酮 (PTAD) 通过初始 [4+2] 加合物的重排以良好的收率提供了 1,2-噻唑烷 12a，这是 S-未氧化的 1,2-噻唑烷的第一个例子