(5R,6R,2'S,3a'R,6a'S)-6-(hexahydrofuro[2,3-b]furan-2'-yl)-5,6-dimethyl-3-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-enone | 213833-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5R,6R,2'S,3a'R,6a'S)-6-(hexahydrofuro[2,3-b]furan-2'-yl)-5,6-dimethyl-3-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R,6R)-6-[(3aR,5S,6aS)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-5-yl]-5,6-dimethyl-3-phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 213833-79-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃S
• 分子量: 344.475
• InChiKey: UQXUSRWGQHCTBN-AHNZJHFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,2'S,3a'R,6a'S)-6-(hexahydrofuro[2,3-b]furan-2'-yl)-5,6-dimethyl-3-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3R,4S,4aS,2'S,3a'R,6a'S)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4-(hexahydrofuro[2,3-b]furan-2'-yl)-3,4-dimethyl-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dihydroclerodin from (R)-(−)-Carvone

  摘要：

  The first total synthesis of the natural enantiomer of the insect-antifeedant dihydroclerodin (1) and lupulin C (40) has been achieved starting from (R)-(-)-carvone (2). In the applied strategy, the hexahydrofuro[2,3-b]furan moiety was introduced in an early stage of the synthesis. The correct configuration at C-9, C-11, C-13, and C-16 was established by application of a remarkably diastereoselective Mukaiyama reaction. The desired configuration at C-10 was obtained by catalytic reduction of the intermediate enone 21. After annulation of the second ring, the structural features at C-4, C-5, and C-6 were introduced. The successful finishing of the synthesis included a Chugaev elimination to give the exocyclic double bond at C-4 that is present in lupulin C. Oxidation of this double bond with m-CPBA afforded dihydroclerodin.

  DOI：

  10.1021/jo991151r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-2-[(2R,3aS,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofluoro[2,3-b]furan-2-yl]-5-isopropenyl-2,3-dimethylcyclohexanone 在 copper diacetate 、 三氯异氰尿酸 、 臭氧 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 生成 (5R,6R,2'S,3a'R,6a'S)-6-(hexahydrofuro[2,3-b]furan-2'-yl)-5,6-dimethyl-3-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  从R-（-）-香芹酮开始的高度官能化环己酮的对映选择性合成

  摘要：

  铜（I）催化的碘化甲基镁共轭加成到R-（-）-香芹酮中，并捕获烯醇化物作为其三甲基甲硅烷基烯醇醚，然后高氯酸三苯酯（TrClO 4）催化Mukaiyama- aldol反应，是制备的一种有效方法高度官能化的环己酮的衍生物，可以用作对映体纯净的立达酮的全部合成中的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01367-7