1,1,1-trifluoro-2-phenylpent-4-en-2-ol | 945564-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 945564-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: BETQFQBXSCJWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-phenylpent-4-en-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-2-phenyl-3-(3-phenyloxiran-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氟化醇引导的钯催化非活化烯烃的氧化Heck反应

  摘要：

  通过使用 O 2作为绿色氧化剂，首先开发了一种由双官能团协同引导的新型 Pd 催化的非活化烯烃的氧化 Heck 反应，以区域选择性和立体选择性的方式产生具有优异产率的氧化 Heck 产物。通过实验分析和详细的计算研究证明了这种双功能协同激活机制，其中羟基指导烯烃的迁移插入，三氟甲基促进随后的 β-H 消除和还原消除。此外，以双功能协同定向C-H芳基化为关键步骤合成了一种杀虫活性化合物，证明了其合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d2cc04921j
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 3-氯丙烯 在 水 、 silver nitrate 作用下， 以95%的产率得到1,1,1-trifluoro-2-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical allylation of aldehydes in a solvent-free cavity cell with a graphite powder cathode

  摘要：

  含有羰基化合物和烯丙基卤化物的混合物，在石墨粉末阴极上吸附后，在水性阳极液中还原，产生了高产率的同烯丙醇。少量的银或四丁基氨四氟硼酸盐显著提高了产率。与烯丙基溴化物相比，廉价的烯丙基氯化物产生了更好的结果。

  DOI：

  10.1039/c0gc00947d

文献信息

• A Mechanochemical Zinc-Mediated Barbier-Type Allylation Reaction under Ball-Milling Conditions
  作者：JieXiang Yin、Roderick T. Stark、Ian A. Fallis、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02876

  日期：2020.2.21

  A ball-milling-enabled zinc-mediated Barbier-type allylation reaction is reported. Notably, running the reaction in this manner renders it effective irrespective of the initial morphology of the zinc metal. The process is operationally simple, does not require inert atmospheres or dry solvents, and is reported over a range of aldehyde and ketone substrates; a gram-scale process is demonstrated.

  据报道有球磨功能的锌介导的Barbier型烯丙基化反应。值得注意的是，以这种方式进行反应使其有效，而与锌金属的初始形态无关。该方法操作简单，不需要惰性气氛或干燥溶剂，并且在一系列醛和酮底物上得到报道。演示了克级过程。
• The coupling of alkylboronic acids with α-(trifluoromethyl)styrenes by Lewis base/photoredox dual catalysis
  作者：Yuefeng Chen、Niannian Ni、Dongping Cheng、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152425

  日期：2020.10

  Under Lewis base/photoredox dual catalysis, the defluorinative alkylation of alkylboronic acids with α-(trifluoromethyl)styrenes has been reported. In this system, both primary and secondary alkyl radicals produced by alkylboronic acids can react with α-(trifluoromethyl)styrenes to generate alkylated gem-difluoroalkenes. In general, the method has mild conditions, a wide substrate scope, and good functional

  在路易斯碱/光氧化还原双重催化下，已经报道了烷基硼酸与α-（三氟甲基）苯乙烯的脱氟烷基化。在该系统中，烷基硼酸产生的伯烷基和仲烷基均可与α-（三氟甲基）苯乙烯反应生成烷基化的宝石-二氟烯烃。通常，该方法条件温和，底物范围宽，官能团耐受性好，为合成宝石-二氟烯烃提供了一条新途径。
• Catalytic enantioselective addition of organoboron reagents to fluoroketones controlled by electrostatic interactions
  作者：KyungA Lee、Daniel L. Silverio、Sebastian Torker、Daniel W. Robbins、Fredrik Haeffner、Farid W. van der Mei、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nchem.2523

  日期：2016.8

  Organofluorine compounds are central to modern chemistry, and broadly applicable transformations that generate them efficiently and enantioselectively are in much demand. Here we introduce efficient catalytic methods for the addition of allyl and allenyl organoboron reagents to fluorine-substituted ketones. These reactions are facilitated by readily and inexpensively available catalysts and deliver versatile

  有机氟化合物是现代化学的核心，对能有效地和对映选择性地产生它们的广泛适用的转化方法有很高的要求。在这里，我们介绍了将烯丙基和烯丙基有机硼试剂加到氟取代的酮上的有效催化方法。这些反应由容易和廉价获得的催化剂促进，并以高达98％的收率和> 99：1的对映异构体比例提供通用且难以获得的叔均烯丙基醇。简洁的对映选择性方法可用于合成抗寄生虫药物fluralaner（Bravecto，目前作为外消旋体出售），从而突出了实用性。铵-有机氟相互作用的不同形式在对映选择性的控制中起关键作用。
• α-Trifluoromethylated tertiary homoallylic amines: diastereoselective synthesis and conversion into β-aminoesters, γ- and δ-aminoalcohols, azetidines and pyrrolidines
  作者：Fabienne Grellepois、Abdelkhalek Ben Jamaa、Nathalie Saraiva Rosa

  DOI：10.1039/c7ob02506h

  日期：——

  The diastereoselective addition of allyl zinc and allylindium derivatives to α-trifluoromethyl N-tert-butanesulfinyl hemiaminals, bench stable precursors of aryl and alkyl trifluoromethyl ketimines, allows the synthesis of homoallylic amines containing a tetrasubstituted carbon stereocentre bearing a trifluoromethyl group with good diastereoselectivities (up to dr > 99 : 1). This approach was also

  向芳基和烷基三氟甲基酮亚胺的稳定前体α-三氟甲基N-叔丁烷亚磺酰基半缩醛化合物中非对映选择性地添加烯丙基锌和烯丙基化铝，可以合成含有四取代碳立体中心的四烯丙基胺，其具有良好的非对映选择性的三氟甲基博士> 99：1）。该方法也适用于访问带有两个连续立体中心的手性均烯丙基胺。通过制备各种含三氟甲基氮的双功能合成子（氨基酯，氨基醇）和小氮杂杂环（氮杂环丁烷，吡咯烷），可以说明N-叔丁烷亚磺酰基高烯丙基胺的合成用途。
• Organocatalytic Trapping of Elusive Carbon Dioxide Based Heterocycles by a Kinetically Controlled Cascade Process
  作者：Chang Qiao、Alba Villar‐Yanez、Josefine Sprachmann、Bart Limburg、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.202007350

  日期：2020.10.12

  A conceptually novel approach is described for the synthesis of six‐membered cyclic carbonates derived from carbon dioxide. The approach utilizes homoallylic precursors that are converted into five‐membered cyclic carbonates having a β‐positioned alcohol group in one of the ring substituents. The activation of the pendent alcohol group through an N‐heterocyclic base allows equilibration towards a thermodynamically

  描述了一种概念新颖的方法，用于合成衍生自二氧化碳的六元环状碳酸酯。该方法利用均聚物前体，将其转化为在一个环取代基中具有β位醇基的五元环状碳酸酯。悬垂的醇基团通过N杂环基团的活化可以平衡为热力学上不利的六元碳酸盐类似物，该类似物可以被酰化剂捕获。该歧管的各种控制实验和计算分析与主要由动力学控制的酰化步骤决定的过程是一致的。在温和的反应条件下，这种级联过程可提供丰富的六元环状碳酸酯多样性，并具有出色的收率和化学选择性。