(S)-(+)-3-acetoxy-1-phenylundec-4-yne | 833454-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-3-acetoxy-1-phenylundec-4-yne
• 英文别名: 1-phenyl-undec-4-yn-3-ol；(s)-(+)-1-Phenylundec-4-yn-3-ol；(3S)-1-phenylundec-4-yn-3-ol
• CAS: 833454-99-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: MICRHZQNLVDQIF-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-acetoxy-1-phenylundec-4-yne 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以77%的产率得到(R)-(-)-1-phenylundecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-1-phenylundec-4-yn-3-ols 的绝对构型。(R)-4-dodecanolide 的合成，这是 rove 甲虫 Bledius mandibullaris 防御性分泌物的一种成分

  摘要：

  (+)-1-苯基十一碳-4-yn-3-醇(从(+)-[η6-(3-羟基十一碳-4-yn-1-基)苯]三羰基铬获得)的三键与MeOH 中的 NaBH4-NiCl2·6H2O 试剂系统导致 (-)-1-苯基十一烷-3-醇。苯环在相应乙酸酯中的臭氧分解产生 (R)-(-)-乙酰氧基十二烷酸，其内酯化产生已知的 (R)-(+)-4-十二烷内酯。起始(+)-1-苯基undec-4-yn-3-ol因此显示具有S-构型。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0294-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[η6-(3-hydroxyundec-4-yn-1-yl)benzene]tricarbonylchromium 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-(+)-3-acetoxy-1-phenylundec-4-yne
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-1-phenylundec-4-yn-3-ols 的绝对构型。(R)-4-dodecanolide 的合成，这是 rove 甲虫 Bledius mandibullaris 防御性分泌物的一种成分

  摘要：

  (+)-1-苯基十一碳-4-yn-3-醇(从(+)-[η6-(3-羟基十一碳-4-yn-1-基)苯]三羰基铬获得)的三键与MeOH 中的 NaBH4-NiCl2·6H2O 试剂系统导致 (-)-1-苯基十一烷-3-醇。苯环在相应乙酸酯中的臭氧分解产生 (R)-(-)-乙酰氧基十二烷酸，其内酯化产生已知的 (R)-(+)-4-十二烷内酯。起始(+)-1-苯基undec-4-yn-3-ol因此显示具有S-构型。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0294-8

文献信息

• Highly enantioselective addition of linear alkyl alkynes to linear aldehydes
  作者：Yuhao Du、Mark Turlington、Xiang Zhou、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.082

  日期：2010.9

  It is discovered that the use of biscyclohexylamine (Cy(2)NH) as an additive can greatly enhance the enantioselectivity for the reaction of linear alkyl alkynes with linear aldehydes. The combination of (S)-BINOL (20 mol %), Cy(2)NH (5 mol %), ZnEt(2) (2 equiv), and Ti(O(i)Pr)(4) (0.5 equiv) catalyzes the reaction at room temperature in diethyl ether solution with 81-89% ee and 57-77% yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.