(Z)-3-Cyclopropyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol | 26482-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-Cyclopropyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol
• CAS: 26482-39-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ZCZXPTIHQLJVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Cyclopropyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol 、 4-methyl-N-(2-methylenecyclohexyl)benzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多环 n/5/8 和 n/5/5/5 骨架的合成使用铑催化的 [5 + 2 + 1] 外环-烯-乙烯基环丙烷和一氧化碳的环加成

  摘要：

  已实现外环烯-乙烯基环丙烷（外烯-VCP）和 CO 的铑催化 [5 + 2 + 1] 反应，以获得具有挑战性的三环 n /5/8 骨架（n = 5, 6 , 7 ），其中一些存在于天然产品中。该反应可用于构建四环n /5/5/5 骨架 ( n = 5, 6)，这些骨架也存在于天然产物中。此外，0.2 atm CO 可以被 (CH 2 O) n替代作为 CO 替代物，以类似的效率实现 [5 + 2 + 1] 反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00402
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-3-cyclopropyl-3-phenyl-2-propenoat 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-Cyclopropyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰氯光催化非对映选择性异构化成环丙烷

  摘要：

  Endergonic 异构化是热力学上不利的过程，在热条件下难以实现。我们报告了无环肉桂酰氯到应变环丙烷的光催化非对映选择性异构化。量子力学计算（uM06-2X 和 DLPNO），包括 TD-DFT 计算和实验研究为能量从铱光催化剂转移到烯丙基氯化物底物，然后是 C-Cl 均裂提供了证据。随后的 Cl• 自由基迁移形成局部三重 1,3-双自由基中间体，在系统间交叉后，进行闭环以形成所需的产物。温和的反应条件与广泛的官能团兼容，以高产率和非对映选择性生成氯环丙烷。通过添加催化量的镍络合物开发了一种更有效的工艺，我们提出了这种助催化剂的新作用，以回收反应过程中产生的烯丙基氯副产物。该反应也显示为立体收敛的，因为肉桂酰氯的 E/Z 混合物以高非对映选择性提供抗氯环丙烷产物。我们预计，使用可见光活化的光催化剂转化底物与过渡金属催化剂相结合，将副产物循环回催化循环，将为发现新的反应性提供独特的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00147