Methyl N-benzoyl-2-<2'-(phenylseleno)ethyl>valinate | 146295-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl N-benzoyl-2-<2'-(phenylseleno)ethyl>valinate
• CAS: 146295-10-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃Se
• 分子量: 418.394
• InChiKey: MMHLYBHIDXWNAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.5±50.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N-benzoyl-2-<2'-(phenylseleno)ethyl>valinate 在 1-己烯 、 臭氧 作用下， 生成 Methyl N-benzoyl-2-vinylvalinate
  参考文献：
  名称：

  Pedersen, Michelle L.; Berkowitz, David B., Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 25, p. 6965 - 6975

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoyl-2-isopropylhomoserine lactone 在 sodium trimethoxyborohydride 作用下， 反应 2.5h， 生成 Methyl N-benzoyl-2-<2'-(phenylseleno)ethyl>valinate
  参考文献：
  名称：

  Pedersen, Michelle L.; Berkowitz, David B., Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 25, p. 6965 - 6975

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A reagent for the efficient cleavage of N-benzoylhomoserine lactones: Access to α-(2-phenylseleno)ethyl amino acids
  作者：Michelle L. Pedersen、David B. Berkowitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60175-2

  日期：1992.11

  diselenide and sodium trimethoxyborohydride (1:2) in DMF to 60°C, a reagent is produced which efficiently cleaves α-substituted N-benzoylhomoserine lactones to the corresponding α-(2-phenylseleno)ethyl amino acids without competing lactone reduction.

  将二苯基二硒化物和三甲氧基硼氢化钠（1：2）在DMF中加热到60°C后，制得的试剂可有效地将α-取代的N-苯甲酰基高丝氨酸内酯裂解为相应的α-（2-苯基硒代）乙基氨基酸，而不会发生内酯还原反应。