(4R,5R)-5-hydroxy-4-nonadecanolide | 909270-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R)-5-hydroxy-4-nonadecanolide
• 英文别名: (R)-5-((R)-1-hydroxypentadecyl)-dihydrofuran-2(3H)-one；(5R)-5-[(1R)-1-hydroxypentadecyl]oxolan-2-one
• CAS: 909270-40-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: ZHXGBGUKOUBPIY-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-hydroxy-4-nonadecanolide 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2E,6R,7R)-methyl 7-t-(butyldiphenylsilyloxy)-6-hydroxy-2-henicosenate
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Pyragonicin

  摘要：

  This paper describes a second-generation synthesis of an antitumor tetrahydropyran ( THP) acetogenin, pyragonicin. The key step involved an olefin cross-metathesis between the THP segment and the terminal gamma-lactone residue. The coupling reaction in the presence of Grubbs' second-generation catalyst resulted in an unseparable mixture of a desired coupling product and its one-carbon eliminated product while the use of Grubbs' first-generation catalyst afforded the former exclusively. A novel MOM-migrating reaction found in a cyclization reaction is also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo060970q
• 作为产物：
  描述：

  heptadec-1-en-3-ol 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 丙酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4R,5R)-5-hydroxy-4-nonadecanolide
  参考文献：
  名称：

  后期锂基硼化反应方法选择性合成（+）-Giganin及其C10差向异构体

  摘要：

  （+）-ganganin及其非天然非对映异构体（+）-C10- epi -giganin的第一次总合成已完成总共13个线性步骤，总产率分别为7％和8％（参见方案;（- ）-sp =（-）-sparteine，（+）-sps =（+）-sparteine代表）。锂基化方法已成功应用于关键步骤，将非对映选择性极高的高级中间体偶联在一起，从而证明了其作为总合成工具的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201208403