4-[(1E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethenyl]-2,5-dimethoxybenzaldehyde | 1616390-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-[(1E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethenyl]-2,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-[(E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethenyl]-2,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 1616390-03-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: KBEQTFWMJGPGPR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪 、 4-[(1E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethenyl]-2,5-dimethoxybenzaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以50.8%的产率得到2-[(1E)-2-[2,5-dimethoxy-4-[(1E)-2-(4,6-dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl)ethenyl]phenyl]ethenyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  具有三嗪和苯并咪唑单元的新支链化合物的光物理性质的研究

  摘要：

  带有三嗪和苯并咪唑单元的三种新的受体-供体-受体支链化合物（M1，M2和M3）合成并通过红外，氢1核磁共振，碳13核磁共振，质谱和元素分析进行​​表征。研究了它们的光物理性质，包括线性吸收，单光子激发荧光，荧光量子产率，双光子吸收和频率上转换的荧光。当分支数增加时，线性吸收和单光子激发的荧光的光谱位置显示红移，而荧光量子产率降低。当溶剂的极性增加时，单光子激发的荧光的光谱位置和斯托克斯位移也显示出红移，而两支化合物的荧光量子产率（M2）和三支化合物（M3）减少。下一个800 nm激光器的80飞秒的脉冲宽度的激励，所有这些化合物发出强烈的绿色频率上转换的荧光，和双光子吸收横截面是210，968，和1613 GM为M1，M2，和M3分别。该结果表明，通过s-三嗪核的强电荷转移受体-施主-受体四极分支之间的充分电子耦合，可以实现双光子吸收截面的显着增强。

  DOI：

  10.1039/c4nj00360h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)-2,5-二甲氧基苯 在 乌洛托品 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-[(1E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethenyl]-2,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型A-π-D-π-A'双光子吸收发色团的合成，光物理性质和DNA结合

  摘要：

  三种新型双光子吸收的发色团（1BI，2TAZ，和3PyB），它们具有反式合成了-1,4-二乙烯基苯π桥，甲氧基供体和不同的受体。通过氢1核磁共振，碳13核磁共振，傅立叶变换红外光谱和高分辨率质谱法阐明了它们的结构。在各种溶剂中系统地研究了它们的光物理性质，包括线性吸收，单光子激发的荧光，二光子吸收和二光子激发的荧光。借助密度泛函理论计算，研究了结构-性质之间的关系。此外，检查了3PyB -ctDNA的吸收，单光和双光子荧光光谱，以评估3PyB是否可用作DNA染色剂。还通过NaCl滴定和粘度实验研究了3PyB -ctDNA可能的相互作用机理。结果表明3PyB可以作为潜在的DNA荧光探针。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.05.038

文献信息

• Green synthesis and photophysical properties of novel 1 H -imidazo[4,5- f ][1,10]phenanthroline derivatives with blue/cyan two-photon excited fluorescence
  作者：Yu-Lu Pan、Zhi-Bin Cai、Li Bai、Fei-Fei Ma、Sheng-Li Li、Yu-Peng Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.075

  日期：2017.5

  developed for the synthesis of a series of novel 1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline derivatives (1BN, 2Py, 3BI, 4BT, and 5MOBI) via a three–component, one–pot reaction under solvent–free conditions. Their structures were characterized by FT–IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. Their photophysical properties, including linear absorption, one–photon excited fluorescence, two–photon absorption

  已开发出一种简单，快速且高效的方法来合成一系列新型的1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉衍生物（1BN，2Py，3BI，4BT和5MOBI）通过无溶剂条件下的三组分一锅法反应。其结构的特征在于FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，MS和元素分析。在各种溶剂中系统地研究了它们的光物理性质，包括线性吸收，单光子激发荧光，双光子吸收和双光子激发荧光。结果表明，所有化合物均发出相对较强的蓝/青色荧光。1BN和5MOBI在THF中显示出较大的双光子吸收截面（471和654 GM）。此外，使用密度泛函理论研究了电子结构与光物理性质之间的关系。