(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(E)-3-methoxy-3-oxo-1-propenyl]pyrrolidine | 250263-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(E)-3-methoxy-3-oxo-1-propenyl]pyrrolidine
• CAS: 250263-67-3
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₅Si
• 分子量: 369.533
• InChiKey: RGOXPQJIKVNXSR-SXKCSBRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(E)-3-methoxy-3-oxo-1-propenyl]pyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-[3-(imidazol-1-yl)propyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。第三部分：新颖的2-烷基取代基，其包含通过CN键连接的阳离子杂芳族化合物。

  摘要：

  描述了含有各种阳离子杂芳族取代基的一系列新的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基卡巴南的合成和生物活性。这些研究的结果是，我们发现了体外抗菌活性与烷基间隔部分长度之间的关系，并发现了含有两个亚甲基间隔部分和一个咪唑基团的FR20950（1c），该基团具有均衡的抗菌谱活性，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。此外，FR20950表现出出色的尿液恢复能力，并且与比阿培南相比具有相对于肾脏脱氢肽酶-I（DHP-1）相当的稳定性。通过在咪唑环上引入取代基可以改善DHP-1的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00085-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-allyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(E)-3-methoxy-3-oxo-1-propenyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。第三部分：新颖的2-烷基取代基，其包含通过CN键连接的阳离子杂芳族化合物。

  摘要：

  描述了含有各种阳离子杂芳族取代基的一系列新的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基卡巴南的合成和生物活性。这些研究的结果是，我们发现了体外抗菌活性与烷基间隔部分长度之间的关系，并发现了含有两个亚甲基间隔部分和一个咪唑基团的FR20950（1c），该基团具有均衡的抗菌谱活性，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。此外，FR20950表现出出色的尿液恢复能力，并且与比阿培南相比具有相对于肾脏脱氢肽酶-I（DHP-1）相当的稳定性。通过在咪唑环上引入取代基可以改善DHP-1的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00085-1