5-iodo-3-methylthiophene-2-carbaldehyde | 1062141-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-iodo-3-methylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1062141-91-6
• 化学式: C₆H₅IOS
• 分子量: 252.076
• InChiKey: UTFHYWYDDMHEIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3-methylthiophene-2-carbaldehyde 在 sodium dihydrogenphosphate 、 氨基磺酸 、 sodium chlorite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.05h， 以89%的产率得到5-碘-3-甲基-噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/115912

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(Dimethoxymethyl)-5-iodo-3-methylthiophene 在 甲醇 、 水 作用下， 生成 5-iodo-3-methylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2008/115912

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cascade reaction for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons via transient directing group strategy
  作者：Ziqi Wang、Wendan Dong、Bing Sun、Qinqin Yu、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.036

  日期：2019.7

  A Pd(II)-catalyzed cascade synthesis of diverse polycyclic aromatic hydrocarbons via transient directing group strategy has been developed, involving the consecutive arylation, cyclization and aromatization. The efficiency and practicality were demonstrated by wide substrate range, concise synthetic pathway and mild reaction conditions. The subsequent transformations of the benz[a]anthracene core accessed

  已经开发了一种通过Pd（II）催化的通过瞬态导向基团策略级联的多种多环芳烃，涉及连续的芳基化，环化和芳构化。广泛的底物范围，简明的合成途径和温和的反应条件证明了其效率和实用性。苯并[ a ]蒽核心的后续转化获得了天然的生物活性PAH分子。
• [EN] REGIO-SPECIFIC SYNTHESIS OF 4-BROMO-3-METHYL-5-PROPOXY-THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] SYNTHÈSE RÉGIOSPÉCIFIQUE DE L'ACIDE 4-BROMO-3-MÉTHYL-5-PROPOXY-THIOPHÈNE-2-CARBOXYLIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008115912A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] This invention is directed to a five step regio-specific synthesis of 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid compound of formula 16 comprising the steps of acetalating 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde in an alcohol solvent; iodinating the acetalated 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde in an non-protic polar or hydrocarbon solvent to yield the corresponding iodinated and acetalated 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde product; treating the iodinated and acetalated product with water to yield the corresponding 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde; oxidizing the 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde to the corresponding 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid in ketone solvent; Ullmann coupling of the 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid with alkali metal propoxide salt using a copper catalyst in propanol to yield 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid; esterifying 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid to yield the corresponding alkyl 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate; brominating the 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid to yield the corresponding alkyl 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate; and basic hydrolyzing the alkyl 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate with base to yield 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid.
  [FR] Cette invention se rapporte à une synthèse régiospécifique en cinq étapes d'un acide 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique de formule 16 comprenant les étapes consistant à acétaler le 3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde dans un solvant alcool ; à ioder le 3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde acétalé dans un solvant polaire non-protique ou un solvant hydrocarboné pour produire le 3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde iodé et acétalé correspondant ; à traiter le produit iodé et acétalé avec de l'eau pour produire le 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde correspondant ; à oxyder le 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde en acide 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carboxylique correspondant dans un solvant cétone ; à effectuer une réaction de couplage d'Ullmann de l'acide 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carboxylique avec un sel de propoxyde d'un métal alcalin en utilisant un catalyseur de cuivre dans du propanol pour produire l'acide 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique ; à estérifier l'acide 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique pour produire le 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylate d'alkyle correspondant ; à bromer l'acide 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique pour produire le 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylate d'alkyle correspondant ; et effectuer une hydrolyse basique du 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylate d'alkyle avec une base pour produire l'acide 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique.
• [EN] USE OF 4-BROMO-3-METHYL-5-PROPOXYTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID 2,5-DIOXO-PYRROLIDIN-1-YL ESTER FOR PREPARING THE TRYPTASE INHIBITOR [4-(5-AMINOMETHYL-2-FLUORO-PHENYL)-PIPERIDIN-1-YL]-(4-BROMO-3-METHYL-5-PROPOXY-THIOPHEN-2-YL)-METHANONE<br/>[FR] UTILISATION DE 2,5-DIOXO-PYRROLIDIN-1-YL ESTER D'ACIDE 4-BROMO-3-MÉTHYL-5-PROPOXYTHIOPHÈNE-2-CARBOXYLIQUE POUR LA PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE TRYPTASE [4-(5-AMINOMÉTHYL-2-FLUORO-PHÉNYL)-PIPÉRIDIN-1-YL]-(4-BROMO-3-MÉTHYL-5-PROPOXY-THIOPHÉN-2-YL)-MÉ
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008121666A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] This invention is directed to a five step regio-specific synthesis of 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid compound of formula 16 comprising the steps of acetalating 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde in an alcohol solvent; iodinating the acetalated 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde in an non-protic polar or hydrocarbon solvent to yield the corresponding iodinated and acetalated 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde product; treating the iodinated and acetalated product with water to yield the corresponding 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde; oxidizing the 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde to the corresponding 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid in ketone solvent; Ullmann coupling of the 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid with alkali metal propoxide salt using a copper catalyst in propanol to yield 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid; esterifying 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid to yield the corresponding alkyl 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate; brominating the 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid to yield the corresponding alkyl 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate; and basic hydrolyzing the alkyl 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate with base to yield 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid.
  [FR] La présente invention concerne la synthèse spécifique à une région, en cinq étapes, d'un composé d'acide 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique représenté par la formule générale 16, comprenant les étapes d'acétalation d'un 3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde dans un solvant à base d'alcool; d'iodation du 3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde soumis à l'acétalation dans un solvant hydrocarboné ou polaire non protique pour l'obtention du produit 3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde soumis à l'acétalation et à l'iodation correspondant; de traitement à l'eau du produit soumis à l'acétalation et à l'iodation pour l'obtention du 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde correspondant; d'oxydation du 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde en acide 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carboxylique dans un solvant cétonique; de couplage par réaction d'Ullmann de l'acide 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carboxylique avec un sel de peroxyde de métal alcalin à l'aide d'un catalyseur à base de cuivre dans du propanol pour l'obtention d'acide 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique; d'estérification de l'acide 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique pour l'obtention du 3-méthyl-5-propoyxy-thiophène-2-carboxylate d'alkyle correspondant; de bromuration de l'acide 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique pour l'obtention du 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylate d'alkyle correspondant; et d'hydrolyse basique du 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylate d'alkyle avec une base pour l'obtention d'acide 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique.