(S)-4-Bromo-2-({1-[2-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldisulfanyl-propionylamino)-ethyl]-cyclopentanecarbonyl}-amino)-butyric acid ethyl ester | 289913-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Bromo-2-({1-[2-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldisulfanyl-propionylamino)-ethyl]-cyclopentanecarbonyl}-amino)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-4-bromo-2-[[1-[2-[[(2R)-3-(tert-butyldisulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]ethyl]cyclopentanecarbonyl]amino]butanoate
• CAS: 289913-60-6
• 化学式: C₂₆H₄₆BrN₃O₆S₂
• 分子量: 640.704
• InChiKey: SEEDWGQBIAUQTE-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Bromo-2-({1-[2-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldisulfanyl-propionylamino)-ethyl]-cyclopentanecarbonyl}-amino)-butyric acid ethyl ester 在 六氟异丙醇 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (8S,13R)-13-{[1-Acetyl-3-(4-hydroxy-phenyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-6,14-dioxo-11-thia-7,15-diaza-spiro[4.12]heptadecane-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclic thioether peptide mimetics as VCAM–VLA-4 antagonists

  摘要：

  Selective substitution of a sulfur atom by carbon in a highly potent 13-membered cyclic disulfide was accomplished by intramolecular displacement of a bromide. The potency of the resulting thioethers in the VCAM/VLA-4 assay was dependant on rin size and the position of the sulfur atom. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00175-x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-S-叔-丁基巯基-L-半胱氨酸 、 (S)-2-{[1-(2-Amino-ethyl)-cyclopentanecarbonyl]-amino}-4-bromo-butyric acid ethyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-Bromo-2-({1-[2-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldisulfanyl-propionylamino)-ethyl]-cyclopentanecarbonyl}-amino)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclic thioether peptide mimetics as VCAM–VLA-4 antagonists

  摘要：

  Selective substitution of a sulfur atom by carbon in a highly potent 13-membered cyclic disulfide was accomplished by intramolecular displacement of a bromide. The potency of the resulting thioethers in the VCAM/VLA-4 assay was dependant on rin size and the position of the sulfur atom. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00175-x