4-methylidene-7-octenoic acid | 591757-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methylidene-7-octenoic acid
• 英文别名: 4-methyleneoct-7-enoic acid；4-Methylideneoct-7-enoic acid
• CAS: 591757-82-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XYZBPIXFKKILBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylidene-7-octenoic acid 在 三正丁胺 、 三(2,2,2-三氟乙基)亚磷酸酯 、 bis(trimethylsilylmethyl)(cycloocta-1,5-diene)palladium(II) 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Heck 反应合成次级不饱和内酰胺

  摘要：

  报道了通过钯催化的邻苯基异羟肟酸酯环化到侧链烯烃上制备不饱和仲内酰胺。这种方法提供了对广泛范围内的内酰胺的快速访问，这些内酰胺是生物碱合成中广泛有用的组成部分。机制研究支持 aza-Heck 型途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08932
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyleneoct-7-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-methylidene-7-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺环化二-和三烯基酮O-五氟苯甲酰肟合成多环亚胺

  摘要：

  各种环状亚胺，例如螺亚胺和稠合双环亚胺，是由二烯基和三烯基酮 O-五氟苯甲酰肟通过多米诺氨基-Heck 反应合成的。用催化量的 Pd(PPh3)4 和三乙胺处理肟，通过将肟氧化加成到 Pd(0) 络合物中原位生成的亚烷基氨基钯 (II) 中间体，以高产率得到多环亚胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1055

文献信息

• Cascade Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed Wacker lactonization–Heck reaction: rapid assembly of spiranoid lactones
  作者：Ghassan Albarghouti、Ramesh Kotikalapudi、David Lankri、Viviana Valerio、Dmitry Tsvelikhovsky

  DOI：10.1039/c5cc09923d

  日期：——

  An unprecedented Pd-catalyzed cascade Wacker-Heck lactonization-cyclization sequence is reported. The process provides a facile approach to bi- and tricyclic spiranoid lactones in good yields. The reaction shows general substrate scope...

  据报道，前所未有的钯催化的级联Wacker-Heck内酯化环化序列。该方法提供了一种容易获得高收率的双环和三环螺内酯内酯的方法。反应显示出一般的底物范围...
• 3-ACYLOXYMETHYL-3-BUTENYL CARBOXYLATE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING 4-ALKYL-3-METHYLENEBUTYL CARBOXYLATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160185707A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Provided is a simple, selective and efficient method for producing 4-alkyl-3-methylenebutyl carboxylates such as 7-methyl-3-methylene-7-octenyl propionate. More specifically provided is a method for producing a 4-alkyl-3-methylenebutyl carboxylate compound, the method comprising a diacyloxylation step of subjecting a 4-halo-2-halomethyl-1-butene compound (6) to diacyloxylation to obtain a 3-acyloxymethyl-3-butenyl carboxylate compound (3), and a coupling step of subjecting the 3-acyloxymethyl-3-butenyl carboxylate compound (3) to a coupling reaction with an organometallic reagent (4) to obtain the 4-alkyl-3-methylenebutyl carboxylate compound (5).

  提供了一种简单、选择性和高效的方法，用于生产4-烷基-3-亚甲基丁基羧酸酯，如7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基丙酸酯。更具体地提供了一种生产4-烷基-3-亚甲基丁基羧酸酯化合物的方法，该方法包括将4-卤代-2-卤甲基-1-丁烯化合物（6）经过二酰氧化反应得到3-酰氧甲基-3-丁烯基羧酸酯化合物（3）的步骤，以及将3-酰氧甲基-3-丁烯基羧酸酯化合物（3）与有机金属试剂（4）进行偶联反应以得到4-烷基-3-亚甲基丁基羧酸酯化合物（5）的步骤。
• 1-(2-ACYLOXYETHYL)CYCLOPROPYL SULFONATE COMPOUND, 3-HALOMETHYL-3-BUTENYL CARBOXYLATE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 4-ALKYL-3-METHYLENEBUTYL CARBOXYLATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160185708A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Provided is a simple, selective and efficient method for producing 4-alkyl-3-methylenebutyl carboxylates such as 7-methyl-3-methylene-7-octenyl propionate. More specifically, provided is, for example, a method for producing a 4-alkyl-3-methylenebutyl carboxylate compound, comprising an acyloxylation step of subjecting a 1-(2-haloethyl)cyclopropyl sulfonate compound (1) to acyloxylation to obtain a 1-(2-acyloxyethyl)cyclopropyl sulfonate compound (2), a halogenation step of subjecting the compound (2) to halogenation involving cyclopropyl-allyl rearrangement to obtain a 3-halomethyl-3-butenyl carboxylate compound (3), and a coupling step of subjecting the compound (3) to a coupling reaction with an organometallic reagent (4) to obtain the 4-alkyl-3-methylenebutyl carboxylate compound (5).

  提供了一种简单、选择性和高效的方法，用于制备4-烷基-3-亚甲基丁基羧酸酯，例如7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基丙酸酯。更具体地说，提供了一种制备4-烷基-3-亚甲基丁基羧酸酯化合物的方法，包括以下步骤：将1-（2-卤乙基）环丙基磺酸酯化合物（1）进行酰氧化反应，得到1-（2-酰氧乙基）环丙基磺酸酯化合物（2）；将化合物（2）进行卤原子化反应，通过环丙基-烯丙基重排反应得到3-卤甲基-3-丁烯基羧酸酯化合物（3）；将化合物（3）与有机金属试剂（4）进行偶联反应，得到4-烷基-3-亚甲基丁基羧酸酯化合物（5）。
• Nitrene‐Mediated Enantioselective Intramolecular Olefin Oxyamination to Access Chiral γ‐Aminomethyl‐γ‐Lactones
  作者：Xin Nie、Clayton W. Ritter、Marcel Hemming、Sergei I. Ivlev、Xiulan Xie、Shuming Chen、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202314398

  日期：2023.12.18

  Nitrene-mediated asymmetric intramolecular olefin difunctionalization is introduced, in which the nitrene intermediate adds in an unprecedented exocyclic fashion and the nucleophile in an endocyclic fashion. This atom-economic strategy affords chiral γ-aminomethyl-γ-lactones in high yields and excellent enantioselectivities and provides access to versatile chiral building blocks.

  引入了氮烯介导的不对称分子内烯烃双官能化，其中氮烯中间体以前所未有的环外方式添加，亲核试剂以环内方式添加。这种原子经济策略能够以高产率和优异的对映选择性提供手性 γ-氨基甲基-γ-内酯，并提供多种手性结构单元。
• 1-(2-ACYLOXYETHYL)CYCLOPROPYL SULFONATE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING 4-ALKYL-3-METHYLENEBUTYL CARBOXYLATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3037404B1

  公开（公告）日：2018-08-29