(3aS,4R,6R,6aS)-4-(2-Bromo-benzyloxy)-2,2-dimethyl-6-(R)-oxiranyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole | 738615-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,4R,6R,6aS)-4-(2-Bromo-benzyloxy)-2,2-dimethyl-6-(R)-oxiranyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 738615-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₅
• 分子量: 371.228
• InChiKey: VWSXTIYHNGVASN-NIFZNCRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,6aS)-4-(2-Bromo-benzyloxy)-2,2-dimethyl-6-(R)-oxiranyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(1R,11R,12R,13S,17S)-15,15-dimethyl-2,14,16,18-tetraoxatetracyclo[10.5.1.04,9.013,17]octadeca-4,6,8-trien-11-ol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和细胞毒研究的简化的eleutherobin的氧类似物。

  摘要：

  描述了直接插入到九元乙氧基化的乙环素作为氧类似物及其在HBL细胞系中的细胞毒性。进行了分子建模研究，以确定模型化合物与β-微管蛋白的活性位点的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.017
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3aS,4R,6R,6aS)-4-(2-Bromo-benzyloxy)-2,2-dimethyl-6-(R)-oxiranyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和细胞毒研究的简化的eleutherobin的氧类似物。

  摘要：

  描述了直接插入到九元乙氧基化的乙环素作为氧类似物及其在HBL细胞系中的细胞毒性。进行了分子建模研究，以确定模型化合物与β-微管蛋白的活性位点的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.017