4-methyl-3,5-dinitro-benzophenone | 133100-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3,5-dinitro-benzophenone
• 英文别名: 4-Methyl-3,5-dinitro-benzophenon；(4-Methyl-3,5-dinitrophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 133100-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: AZJAYNNBSXWEEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3,5-dinitro-benzophenone 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、337.84 kPa 条件下， 反应 118.0h， 生成 4-amino-6-benzyl-3H-indol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型二氢叶酸还原酶抑制剂的基于受体的设计：苯并咪唑和吲哚衍生物。

  摘要：

  尽管已经合成了数千种二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂，但是所有非常有活性的化合物都是2,4-二氨基嘧啶或非常接近的类似物。本文介绍了2,4-二氨基-6-苄基苯并咪唑（3b）和相应的吲哚（4），以及更复杂的三环和四环衍生物（5和6）。这些是根据对大肠杆菌DHFR的已知X射线结构进行分子建模而设计的，目的是确定是否可以通过将一个氨基取代基置于5元含氮环中来彻底改变二氨基构型，第二个在稠环的邻位，并且仍然显着抑制DHFR。尽管电子角和键角与2,4-二氨基嘧啶的电子角和键角大不相同，pKa值在适当的范围内，并且氢键的距离看来是相当合理的。活性最高的化合物4非常不稳定，仅在10（-4）M范围内具有活性。通过建模研究，二氢茚并咪唑衍生物（如6）对酶显示出很好的拟合性，但活性较低。由于所制得的最具活性的化合物作为细菌DHFR的抑制剂比未取代的5-苄基-2,4-二氨基嘧啶弱2个数量级，因此我们得出这样的环

  DOI：

  10.1021/jm00108a022
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dinitro-4-methylbenzoyl chloride 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-methyl-3,5-dinitro-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Blakey; Scarborough, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Blakey; Scarborough, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2495
  作者：Blakey、Scarborough

  DOI：——

  日期：——
• Sur l'aptitude réactionnelle du groupement méthylique II. Dérivés de la benzophénone et du benzile
  作者：Louis Chardonnens、Josef Venetz

  DOI：10.1002/hlca.193902201107

  日期：——
• Chardonnens, Helvetica Chimica Acta, 1929, vol. 12, p. 659
  作者：Chardonnens

  DOI：——

  日期：——