[(2R,3S,5R)-2-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-5-bromo-2-methoxy-phenyl)-3-methoxy-5-methyl-hexyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 869732-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-2-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-5-bromo-2-methoxy-phenyl)-3-methoxy-5-methyl-hexyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 869732-25-2
• 化学式: C₃₅H₄₉BrO₅Si
• 分子量: 657.761
• InChiKey: JMVDAACCWDKWQC-JSBDYVSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-5-bromo-2-methoxy-phenyl)-3-methoxy-5-methyl-hexyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2R,3S,5R)-2-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-5-bromo-2-methoxy-phenyl)-3-methoxy-5-methyl-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reblastatin

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of reblastatin is described. The synthesis highlights hydrozirconation, transmetalation, aldehyde addition sequence to install E-trisubstituted olefin and C7 stereocenter, and the first use of an intramolecular Buchwald-like amidation reaction to close the 19-membered macrolactam.

  DOI：

  10.1021/ja055384d
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5-bromo-2-methoxybenzaldehyde 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-5-bromo-2-methoxy-phenyl)-3-methoxy-5-methyl-hexyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reblastatin

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of reblastatin is described. The synthesis highlights hydrozirconation, transmetalation, aldehyde addition sequence to install E-trisubstituted olefin and C7 stereocenter, and the first use of an intramolecular Buchwald-like amidation reaction to close the 19-membered macrolactam.

  DOI：

  10.1021/ja055384d