4-Hydroxymethyl-5-methoxycarbonyl-1-phenyl-1,2,3-triazole | 117693-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Hydroxymethyl-5-methoxycarbonyl-1-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: Methyl 5-(hydroxymethyl)-3-phenyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 117693-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: PMXBPJUWMZMIAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酸甲酯 、 叠氮苯 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LABBE, GERRIT;DEHAEN, WIM, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 461-469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and thermal rearrangement of 5-diazomethyl-1,2,3-triazoles
  作者：Gerrit L'Abbe、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85837-3

  日期：1988.1

  xycarbonyltriazoles are capable of undergoing ring-degenerate rearrangements (19 → 20) when a strong electron-withdrawing substituent (e.g. p-nitrophenyl or o,p-dinitrophenyl) is located at the N-1 position. Whereas the unrearranged diazomethyltriazole 19a decomposes thermally in benzene to give the cycloheptatriene 21a, the rearranged diazo compound 20b yields the norcaradiene 22b. Several methods

  当强吸电子取代基（例如对硝基苯基或邻，对二硝基苯基）位于N-1位时，5-重氮甲基-4-甲氧基羰基三唑能够发生环简并重排（19→20）。未重排的重氮甲基三唑19a在苯中热分解而得到环庚三烯21a，而重排的重氮化合物20b产生降冰片烯22b。描述了几种用于制备作为重氮甲基三唑的前体的醛11的方法。