(4S,5R,6R)-4-Azido-5-(6-benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester | 184643-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-4-Azido-5-(6-benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3R,4S)-4-azido-3-[6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoylamino]-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 184643-33-2
• 化学式: C₃₁H₄₁N₅O₁₂
• 分子量: 675.693
• InChiKey: CCHUVDPSMIGEJC-WUVJBZCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-4-Azido-5-(6-benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 苯甲醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4S,5R,6R)-5-(6-Amino-hexanoylamino)-4-azido-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过N-取代的2-氨基-2-脱氧甘露糖的铟介导的烯丙基化合成N-乙酰神经氨酸的C-5类似物。

  摘要：

  本文介绍了在C-5结构上不同的N-乙酰神经氨酸新类似物（Neu5Ac）的简短合成。合成策略包括2-（溴甲基）丙烯酸乙酯与N-衍生的甘露糖胺之间的铟介导的偶联反应，以及所得烯酸酯的臭氧分解。这种铟介导的烯丙基化用于合成神经氨酸的主要优势在于有效的立体选择性CC键形成，该键主要提供正确的非对映异构体，在新生成的羟基与甘露糖胺的C-2酰胺基之间具有苏式关系。通过这种方法，分三步制备Neu5Boc（4a），Neu5Gly（4b），Neu5（6-NHCbz）己酰基（4c）和Neu5（1-萘基）乙酰基（4d）（总共约50％）。此外，通过对神经氨酸（5b）的氨基官能团进行N-酰化反应，可以合成几种N-取代的神经氨酸，这是通过对Neu5Boc（4a）的N-Boc基团进行脱保护得到的。这些类似物包括Neu5BrAc（6a），Neu5丙烯酰基（6b），Neu5苯甲酰基（6c）和Neu5苯甲酰基-4-苯甲酰基（

  DOI：

  10.1021/jo9614856
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,7aR)-2-(5-Benzyloxycarbonylamino-pentyl)-4-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-3a,7a-dihydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazole-6-carboxylic acid ethyl ester 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(4S,5R,6R)-4-Azido-5-(6-benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过N-取代的2-氨基-2-脱氧甘露糖的铟介导的烯丙基化合成N-乙酰神经氨酸的C-5类似物。

  摘要：

  本文介绍了在C-5结构上不同的N-乙酰神经氨酸新类似物（Neu5Ac）的简短合成。合成策略包括2-（溴甲基）丙烯酸乙酯与N-衍生的甘露糖胺之间的铟介导的偶联反应，以及所得烯酸酯的臭氧分解。这种铟介导的烯丙基化用于合成神经氨酸的主要优势在于有效的立体选择性CC键形成，该键主要提供正确的非对映异构体，在新生成的羟基与甘露糖胺的C-2酰胺基之间具有苏式关系。通过这种方法，分三步制备Neu5Boc（4a），Neu5Gly（4b），Neu5（6-NHCbz）己酰基（4c）和Neu5（1-萘基）乙酰基（4d）（总共约50％）。此外，通过对神经氨酸（5b）的氨基官能团进行N-酰化反应，可以合成几种N-取代的神经氨酸，这是通过对Neu5Boc（4a）的N-Boc基团进行脱保护得到的。这些类似物包括Neu5BrAc（6a），Neu5丙烯酰基（6b），Neu5苯甲酰基（6c）和Neu5苯甲酰基-4-苯甲酰基（

  DOI：

  10.1021/jo9614856