methyl 6’-amino-5’-cyano-1,3-dihydro-1,3-dioxo-1’H-spiro[indene-2,4’-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3’-carboxylate | 1623062-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 6’-amino-5’-cyano-1,3-dihydro-1,3-dioxo-1’H-spiro[indene-2,4’-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3’-carboxylate
• 英文别名: methyl 6'-amino-5'-cyano-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1'H-spiro[indene-2,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate
• CAS: 1623062-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₀N₄O₅
• 分子量: 350.29
• InChiKey: XOJUPLCZZPAICW-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 、 丁炔二酸二甲酯 、 丙二腈 在 一水合肼 、 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以78%的产率得到methyl 6’-amino-5’-cyano-1,3-dihydro-1,3-dioxo-1’H-spiro[indene-2,4’-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3’-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺吡喃并吡唑和氧杂氮杂[3.3.3]丙炔的高度收敛一锅四组分区域选择性合成

  摘要：

  通过简单地对茚三酮，丙二腈，肼衍生物和β-酮酸酯或乙炔二羧酸二甲酯进行简单的区域选择性多反应，合成了一种简单而有效的合成吡咯并吡咯并恶唑-[3.3.3]丙醛的方法。该协议为药物发现中的组合和并行合成提供了另一种方法。该方法的价值在于其简单性，区域选择性和良好的收率。3和4的结构在光谱上得到了证实（IR，1 H和13 C-NMR，以及EI-MS）。提出了这种反应的合理机制（方案2和3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300260

文献信息

• A facile and efficient procedure for one-pot four-component synthesis of polysubstituted spiro pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole and spiro 1,4-dihydropyridine catalyzed by a Dabco-based ionic liquid under mild conditions
  作者：Tong Liu、Yi-Huan Lai、Ya-Qin Yu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c7nj03967k

  日期：——

  A simple and efficient synthetic protocol for the syntheses of spiro pyrano[2,3-c]pyrazole and spiro 1,4-dihydropyridine derivatives via a one pot four-component reaction catalyzed by Dabco-based ionic liquids has been successfully developed. Under the same reaction conditions, when hydrazines were used as amine components to react with isatins, active methylenes and dialkyl acetylenedicarboxylates

  通过基于Dabco的离子液体催化的一锅四组分反应，成功开发了一种简单高效的合成方法，用于合成螺旋吡喃并[2,3- c ]吡唑和螺旋1,4-二氢吡啶衍生物。在相同的反应条件下，将肼用作胺成分与靛红，活性亚甲基和乙酰二羧酸二烷基酯反应时，反应得到螺吡喃并[2,3- c]吡唑类化合物的收率为好至极好（78-96％）。尽管芳香胺在同一反应中用作胺组分，但仍以中等至良好的收率（52-93％）获得了完全不同的螺环1,4-二氢吡啶产物支架。该合成方案可适用于多种基材。所需产物易于通过简单的结晶分离和纯化。该催化剂可以循环使用五次。根据实验结果提出了合理的反应机理。