1-benzyl-3-iodo-2-phenyl-1H-indole | 1594796-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-iodo-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-3-iodo-2-phenylindole
• CAS: 1594796-69-6
• 化学式: C₂₁H₁₆IN
• 分子量: 409.269
• InChiKey: MZCAROMHANUTEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-phenyl-1H-indole 在 碳酸氢钠 、 Selectfluor 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-benzyl-3-iodo-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的直接C–H卤化

  摘要：

  已经开发出新颖，有效的无吲哚衍生物的无过渡金属C–H键卤化的化合物。通过此方案可以高度区域选择性地生成3-卤代（3-Br，3-I）吲哚。使用简单易得的卤化物盐（TBAB，KI）作为卤素源。无过渡金属和温和的条件使该协议非常易于操作和实用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.071

文献信息

• Consecutive four-component synthesis of trisubstituted 3-iodoindoles by an alkynylation–cyclization–iodination–alkylation sequence
  作者：Nadia Ledermann、Alae-Eddine Moubsit、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.19.99

  日期：——

  consecutive four-component reaction starting from ortho-haloanilines, terminal alkynes, N-iodosuccinimide, and alkyl halides in yields of 11–69%. Initiated by a copper-free alkynylation, followed by a base-catalyzed cyclizive indole formation, electrophilic iodination, and finally electrophilic trapping of the intermediary indole anion with alkyl halides provides a concise one-pot synthesis of 3-iodoindoles

  抽象的 从邻卤代苯胺、末端炔烃、 N-碘代琥珀酰亚胺和烷基卤开始，通过连续的四组分反应生成了 19 种不同取代的 3-碘吲哚库，产率为 11-69%。由无铜炔基化引发，然后是碱催化环化吲哚形成、亲电碘化，最后用烷基卤化物亲电捕获中间吲哚阴离子，提供了 3-碘吲哚的简明一锅法合成。后者是铃木芳基化的有价值的底物，以四种衍生物的合成为例，其中一些在溶液和固态下都是蓝色发射体，收率良好。 Beilstein J. Org. Chem. 2023, 19, 1379–1385. doi:10.3762/bjoc.19.99