7-(tert-butyl)pyrene-1-carbaldehyde | 1521225-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 7-(tert-butyl)pyrene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Tert-butylpyrene-1-carbaldehyde
• CAS: 1521225-07-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: HVRFAJMTNAWNTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyl)pyrene-1-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  树状[2]轮烷：合成，表征和性能

  摘要：

  已经设计并合成了一系列树枝状铵盐。随后，它们被用于通过模板导向的剪切方法来构建相应的[2]轮烷。异常地，还获得了两种不对称的含有荧光团（py单元）的树枝状[2]轮烷。测量了它们的光学性质，例如紫外线/可见光吸收和荧光。结果表明，这两种轮烷在固态中比在溶液中具有更强的分子间相互作用。结果，高浓度的溶液容易形成准分子。这些特殊的轮烷可能会应用于动态荧光响应材料中，并且轮烷结构也将被用作调整荧光分子聚集行为的策略。

  DOI：

  10.1021/jo402428y
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1-溴-7-叔丁基芘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 以71%的产率得到7-(tert-butyl)pyrene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  树状[2]轮烷：合成，表征和性能

  摘要：

  已经设计并合成了一系列树枝状铵盐。随后，它们被用于通过模板导向的剪切方法来构建相应的[2]轮烷。异常地，还获得了两种不对称的含有荧光团（py单元）的树枝状[2]轮烷。测量了它们的光学性质，例如紫外线/可见光吸收和荧光。结果表明，这两种轮烷在固态中比在溶液中具有更强的分子间相互作用。结果，高浓度的溶液容易形成准分子。这些特殊的轮烷可能会应用于动态荧光响应材料中，并且轮烷结构也将被用作调整荧光分子聚集行为的策略。

  DOI：

  10.1021/jo402428y

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) via Regioselective C–C Bond Activation of Biphenylenes
  作者：Hideaki Takano、Natsumi Shiozawa、Yoshitane Imai、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/jacs.9b12205

  日期：2020.3.11

  Chiral polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are expected to have unusual physical properties due to their chirality and extremely expanded π-conjugated system. Indeed, PAHs are expected to be useful as chiral recognizers and organic semiconductors. Therefore, a method for the synthesis of chiral PAHs is strongly desired. Although there are some reports of the enantioselective synthesis of helically

  手性多环芳烃 (PAHs) 由于其手性和极度扩展的 π 共轭体系，有望具有不寻常的物理性质。事实上，多环芳烃有望用作手性识别剂和有机半导体。因此，强烈需要一种合成手性多环芳烃的方法。尽管有一些关于螺旋手性多环芳烃的对映选择性合成的报道，但以对映选择性的方式合成轴向手性多环芳烃仍然很困难。在此，我们报告了通过区域选择性裂解联苯的空间位阻 CC 键，催化对映选择性合成苯并 [b] 荧蒽基轴向手性多环芳烃的产率和对映选择性（高达 >99%，>99% ee）。该反应可用于连续环化以合成具有两个手性轴的多环多环芳烃。获得的手性多环芳烃具有高ε值（高达ε=8.9×104）、量子产率（高达Φ=0.67）和圆偏振发光（CPL）特性（|glum|=3.5×10-3）。
• Solvent effect and fluorescence response of the 7-tert-butylpyrene-dipicolylamine linkage for the selective and sensitive response toward Zn(<scp>ii</scp>) and Cd(<scp>ii</scp>) ions
  作者：Zannatul Kowser、Hirotsugu Tomiyasu、Xuekai Jiang、Ummey Rayhan、Carl Redshaw、Takehiko Yamato

  DOI：10.1039/c4nj02363c

  日期：——

  The complexation behaviour of new fluorescent sensors based on 7-tert-butylpyrene towards Zn²⁺and Cd²⁺in different solvent systems has been investigated.

  基于7-叔丁基吡啶的新荧光传感器对Zn²⁺和Cd²⁺在不同溶剂体系中的络合行为已经被研究。
• A fluorescence “turn-on” sensor for multiple analytes: OAc− and F− triggered fluorogenic detection of Zn2+ in a co-operative fashion
  作者：Zannatul Kowser、Ummey Rayhan、Shofiur Rahman、Paris E. Georghiou、Takehiko Yamato

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.046

  日期：2017.9

  proton transfer (ESIPT) mechanism. Ligand L1 undergoes AcO−/F− triggered sharp fluorescence enhancement towards Zn2+ in a co-operative fashion to form a complex with 2:1 stoichiometry. In order to investigate the influence of the 7-tert-butyl group, pyrene-1-azine-salicylaldehyde, L2 was also prepared. With ligand L1, fluorescence enhancement in acetonitrile solution is found to be twice as large than with

  7-叔丁基py-1-嗪-水杨醛L1已基于激发态分子内质子转移（ESIPT）机制合成为双荧光化学传感器。配位体L1经历ACO - / F -触发的尖锐的荧光增强朝向的Zn 2+ 1化学计量：在一个合作的方式，以形成具有复杂2。为了研究7-叔丁基，pyr-1-嗪-水杨醛，L2的影响，还制备了L2。使用配体L1，发现乙腈溶液中的荧光增强作用是配体L2的两倍。的缔合常数L1（ ø - ）2 ⊃的Zn 2+在ACO的存在-和F -被确定为ķ A2  = 9.2×10 8 中号-1和1.5×10 6 中号-1，分别使用2 ：1绑定模型。DFT相互作用研究的结果与实验结果一致。
• Steric influences on the photophysical properties of pyrene-based derivatives; mechanochromism and their pH-responsive ability
  作者：Jin Zeng、Xiaohui Wang、Xinyi Song、Yiwei Liu、Baiyi Liao、Jie Bai、Carl Redshaw、Qing Chen、Xing Feng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110123

  日期：2022.4

  Steric effects have attracted great attention in the fields of synthetic chemistry, spectroscopy, crystallography, as well as surface chemistry. Herein, two pyrene-based compounds with different cyclic ketones acting as a bridge are presented and the influence of the steric effects on the luminescent and molecular packing is investigated. Both luminogens display different optical properties both in

  空间效应在合成化学、光谱学、晶体学以及表面化学等领域引起了极大的关注。本文介绍了两种具有不同环酮作为桥的芘基化合物，并研究了空间效应对发光和分子堆积的影响。两种发光剂在稀释状态和聚集状态下都显示出不同的光学特性。值得注意的是，芘基环戊酮 ( 2 ) 具有非聚集诱导发射 (AIE) 特性，而芘基环己酮 ( 3) 由于空间效应而具有 AIE 活性。此外，通过使用荧光和 XRD 技术研究了两种芘的机械变色特性和 pH 响应能力。目前的工作提供了对空间效应如何影响这些新的基于芘的 AIE 发光系统中的分子构象和光学性质的见解。
• Pentacyclic and Hexacyclic Osmaarynes and Their Derivatives
  作者：Xiao Fei Yang、Ming‐Xing Zhang、De Bin Fu、Yang Wang、Jun Yin、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1002/chem.202202334

  日期：2022.12.27

  The complex world of osmium: The first pentacyclic and hexacyclic osmaaryne have been successfully synthesized. The nucleophilic reaction of osmaarynes was used to obtain the corresponding osmium complexes, which exhibited near-infrared luminescence, aggregation-induced emission (AIE) and photothermal conversion.

  锇的复杂世界：成功合成了第一个五环和六环奥司马芳。利用osmaarynes的亲核反应得到相应的锇配合物，该配合物表现出近红外发光、聚集诱导发光（AIE）和光热转换。