2-[(2-dimethylamino)benzylthio]-1-methylimidazole | 123823-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(2-dimethylamino)benzylthio]-1-methylimidazole
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-[(1-methylimidazol-2-yl)sulfanylmethyl]aniline
• CAS: 123823-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃S
• 分子量: 247.364
• InChiKey: XFCYGNGHQRZOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-dimethylamino)benzylthio]-1-methylimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到Dimethyl-[2-(1-methyl-1H-imidazole-2-sulfinylmethyl)-phenyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n
• 作为产物：
  描述：

  (2-(dimethylamino)phenyl)methanol 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(2-dimethylamino)benzylthio]-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n

文献信息

• Use of imidazole derivative for antihypertensive agent
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO., LTD.

  公开号：EP0633026A1

  公开（公告）日：1995-01-11

  The disclosed antihypertensive agent comprises an imidazole derivative of the formula: wherein each of R¹ and R² is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, or R¹ and R² are combined to form hetero ring; each of R3, R4, R⁵ and R⁶ is hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, aryloxy, alkoxycarbonyl, nitro, amino, acyl, or R³ is combined with R² to form heteroring; R⁷ is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted arylcarbonyl, or S-containing heteroring; each of R⁸and R⁹ is hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkoxy, unsubstituted or substituted alkyl, alkoxycarbonyl, aralkyl, nitro, amino, acyl, substituted or unsubstituted aryl, or R⁸ and R⁹ are combined to from alkylene; and n is 0 or 1.

  所公开的降压制剂包括式中的咪唑衍生物： 其中R¹和R²各自为氢、取代或未取代的烷基、烷氧基烷基、环烷基、芳基、芳烷基，或R¹和R²结合形成杂环；R3、R4、R⁵和R⁶各自为氢、卤素、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、芳基、芳氧基、烷氧基羰基、硝基、氨基、酰基，或R³与R²结合形成杂环；R⁷ 是氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳羰基或含 S 的杂环；R⁸ 和 R⁹ 中的每一个是氢、卤素、取代或未取代的烷氧基、未取代或取代的 烷基、烷氧羰基、芳基、硝基、氨基、酰基、取代或未取代的芳基，或者 R⁸ 和 R⁹ 组合为亚烷基；以及 n 是 0 或 1。
• US5523317A
  申请人：——

  公开号：US5523317A

  公开（公告）日：1996-06-04
• 2-[(2-Aminobenzyl)sulfinyl]-1-(2-pyridyl)-1,4,5,6-tetrahydrocyclopent[<i>d</i>]imidazoles as a Novel Class of Gastric H⁺/K⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Masaki Yamada、Takeshi Yura、Masamichi Morimoto、Tsunehiro Harada、Koichiro Yamada、Yasushi Honma、Mine Kinoshita、Masaki Sugiura

  DOI：10.1021/jm950610n

  日期：1996.1.1

  Substituted 2-sulfinylimidazoles were synthesized and investigated as potential inhibitors of gastric H+/K(+)-ATPase. The 4,5-unsubstituted imidazole series 6-11 and the 1,4,5,6-tetrahydrocyclopent[d]imidazole series 12 were found to be potent inhibitors of the acid secretory enzyme H+/K(+)-ATPase. Structure-activity relationships indicate that the substitution of 2-pyridyl groups at the 1-position

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。