(2-(dimethylamino)phenyl)methanol | 4707-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(dimethylamino)phenyl)methanol
• 英文别名: 2-dimethylaminobenzyl alcohol；[2-(dimethylamino)phenyl]methanol
• CAS: 4707-56-6
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD10693427
• 分子量: 151.208
• InChiKey: OOKMNUXTRORHIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-124 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(dimethylamino)phenyl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(N,N-二甲氨基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOTRIAZINONE

  摘要：

  本发明提供了咪唑三唑酮化合物，它们是磷酸二酯酶9的抑制剂及其药用盐。本发明还提供了用于治疗哺乳动物，包括人类，PDE9相关疾病或疾病的过程、药物组成、药物制剂和化合物的药用。

  公开号：

  WO2013142269A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲氨基)苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(2-(dimethylamino)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在叔胺存在下用硼氢化钠和氯化锌还原某些羧酸酯的新方法

  摘要：

  在叔胺的存在下，硼氢化钠 (NaBH4) 与氯化锌 (ZnCl2) 结合显示出强大的还原性能，羧酸酯被顺利还原成它们的对应物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2730

文献信息

• Electrophilicity and nucleophilicity of commonly used aldehydes
  作者：Sanjay Pratihar

  DOI：10.1039/c4ob00555d

  日期：——

  The present approach for determining the electrophilicity (E) and nucleophilicity (N) of aldehydes includes a kinetic study of KMNO4 oxidation and NaBH4 reduction of aldehydes. A transition state analysis of the KMNO4 promoted aldehyde oxidation reaction has been performed, which shows a very good correlation with experimental results. The validity of the experimental method has been tested using the experimental activation parameters of the two reactions. The utility of the present approach is further demonstrated by the theoretical versus experimental relationship, which provides easy access to E and N values for various aldehydes and offers an at-a-glance assessment of the chemical reactivity of aldehydes in various reactions.

  目前用于确定醛类电亲和性(E)和核亲和性(N)的方法包括对KMNO4氧化和NaBH4还原醛类的动力学研究。对KMNO4促进的醛氧化反应的过渡态分析表明，其与实验结果具有非常好的相关性。通过两种反应的实验活化参数验证了实验方法的有效性。通过理论与实验关系的进一步证明，该方法为各种醛类提供了便捷获取E和N值的途径，并能直观评估醛类在不同反应中的化学反应性。
• Radical Carbonylation under Low <scp>CO</scp> Pressure: Synthesis of Esters from Activated Alkylamines at Transition <scp>Metal‐Free</scp> Conditions
  作者：Fengqian Zhao、Han‐Jun Ai、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/cjoc.202000624

  日期：2021.4

  High CO pressure (> 40 bar) is usually needed in radical carbonylation reactions in the absence of metal catalyst. In this communication, we developed a transition‐metal‐free radical carbonylation of activated alkylamines with phenols and alcohols under low CO pressure (1—6 bar). Various esters were obtained in moderate to excellent yields under simple reaction conditions with good functional group

  在不存在金属催化剂的情况下进行自由基羰基化反应时，通常需要较高的CO压力（> 40 bar）。在此交流中，我们开发了在低CO压力（1-6 bar）下，活化的烷基胺与苯酚和醇类的过渡金属自由基羰基化反应。在简单的反应条件下，具有良好的官能团相容性，可以以中等至极好的收率获得各种酯。
• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130096121A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bc1-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bc1-xL protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bc1-xL蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bc1-xL蛋白的疾病的方法。
• Photochemical Cleavage of Benzylic C–O Bond Facilitated by an <i>Ortho</i> or <i>Meta</i> Amino Group
  作者：Xiong Ding、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00927

  日期：2017.7.21

  The excited state meta effect, also known as the meta-ortho effect, results from selective electron transmission from an electron-donating group to the meta and ortho sites on an aromatic ring in its first excited singlet state. This effect facilitates photochemical cleavage of benzylic C-O or C-N bond to release the corresponding alcohol, carboxylic acid, or amine when an electron-donating amino group

  激发态的间位效应，也称为间位邻效应，是由于在给定的第一个激发单重态下，电子从供电子基团选择性转移到芳香环上的间位和邻位。如我们最近使用3-二乙基氨基苄基（DEABn）的研究所示，当给电子的氨基位于间位时，这种作用促进了苄基CO或CN键的光化学裂解，从而释放出相应的醇，羧酸或胺。基团作为有效的光不稳定保护基团（PPG）。在本文中，我们证明邻氨基也可以促进苄基CO键裂解以释放醇或羧酸。但是，间位的氨基会导致PPG具有更好的整体化学和光化学性质。
• Mono-<i>N</i>-methylation of Functionalized Anilines with Alkyl Methyl Carbonates over NaY Faujasites. 4. Kinetics and Selectivity
  作者：Maurizio Selva、Pietro Tundo、Tommaso Foccardi

  DOI：10.1021/jo048076r

  日期：2005.4.1

  transesterification reactions. Aromatic substituents, however, modify the relative reactivity of amines 1−4: good evidence suggests that, not only steric and electronic effects, but, importantly, direct acid−base interactions between substituents and the catalyst are involved. Weakly acidic groups (OH, CH2OH, CONH2, pKa ≥ 10) may help the reaction, while aminobenzoic acids (pKa of 4−5) are the least reactive

  在的NaY八面沸石的催化剂存在下，双官能的苯胺的反应（1 - 4：XC 6 H ^ 4 NH 2 ; X = OH，CO 2 H，CH 2 OH，和CONH 2）与甲基碳酸烷基酯[MeOCO 2 R'：R'= Me或MeO（CH 2）2 O（CH 2）2 ]以非常高的单-N-甲基选择性（XC 6 H 4 NHMe最高可达99％）和化学选择性进行，其他亲核功能（OH，CO 2 H，CH 2 OH，CONH2）完全保存，不受烷基化和/或酯交换反应的影响。芳族取代基，然而，修饰胺的相对反应性1 - 4：良好的证据表明，不仅空间和电子效果，但是，重要的是，取代基和所述催化剂之间的直接酸-碱相互作用的参与。弱酸性基团（OH，CH 2 OH，CONH 2，P ķ一个≥10）可有助于反应，而氨基苯甲酸（对ķ一个4-5）是至少反应性的底物。溶剂的极性也会影响反应，在二甲苯中比在极性更大的二甘醇二甲醚中要快

表征谱图