4-{1-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]propoxy}-6-methyl-2-pyrone | 1259313-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-{1-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]propoxy}-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 4-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yloxy]-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1259313-03-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: DEUWGLXWWIAUKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{1-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]propoxy}-6-methyl-2-pyrone 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到4-(1-hydroxymethylpropoxy)-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalysed regioselective C–H functionalisation of 2-pyrones

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于催化2-吡喃的C–H官能化，该反应在C3位点以选择性的方式进行，这与相关化合物在6π-电环化/氧化芳构化反应中观察到的区位选择性相呼应。提供了对反应机制的见解，支持中性钯(II)途径。具有2-吡喃的阳离子钯(II)配合物不稳定，容易在常温下发生PdII↔P转移，导致磷盐形成（以及Pd0Ln物种）。

  DOI：

  10.1039/c0dt00421a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-{1-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]propoxy}-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalysed regioselective C–H functionalisation of 2-pyrones

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于催化2-吡喃的C–H官能化，该反应在C3位点以选择性的方式进行，这与相关化合物在6π-电环化/氧化芳构化反应中观察到的区位选择性相呼应。提供了对反应机制的见解，支持中性钯(II)途径。具有2-吡喃的阳离子钯(II)配合物不稳定，容易在常温下发生PdII↔P转移，导致磷盐形成（以及Pd0Ln物种）。

  DOI：

  10.1039/c0dt00421a

文献信息

• 4-Hydroxy-6-alkyl-2-pyrones as nucleophilic coupling partners in Mitsunobu reactions and oxa-Michael additions
  作者：Michael J Burns、Thomas O Ronson、Richard J K Taylor、Ian J S Fairlamb

  DOI：10.3762/bjoc.10.116

  日期：——

  Two mild and efficient strategies have been developed for the O-functionalisation of 4-hydroxy-6-alkyl-2-pyrones, by using them as nucleophilic partners in oxa-Michael additions and the Mitsunobu reaction. The reactions proceed in moderate to excellent yields on a range of substrates containing useful functionality. The reactions serve as practical and valuable synthetic methods to construct complex 2-pyronyl ethers, which are found embedded in a number of natural products.

  已开发了两种温和高效的策略，用于将4-羟基-6-烷基-2-吡喃烯氧化功能化，通过将它们用作氧杂Michael加成和三冈反应中的亲核试剂。这些反应在包含有用官能团的一系列底物上以中等至优良的产率进行。这些反应作为实用且有价值的合成方法，用于构建复杂的2-吡喃醚，这些醚嵌入在许多天然产物中。