(1R,2S,3S,4R,5R)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-benzoyloxymethyl-4,5-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-cyclohexanepentaol | 174966-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5R)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-benzoyloxymethyl-4,5-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-cyclohexanepentaol
• 英文别名: [(3aR,5S,6S,7S,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6-dihydroxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 174966-55-3
• 化学式: C₂₆H₄₀O₇Si
• 分子量: 492.685
• InChiKey: IDBUXJCVTRYEFH-KEPQXFQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5R)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-benzoyloxymethyl-4,5-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-cyclohexanepentaol 在 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Syntheses of (+)-Crotepoxide, (+)-Boesenoxide, (+)-β-Senepoxide, (+)-Pipoxide Acetate, (−)-iso-Crotepoxide, (−)-Senepoxide, and (−)-Tingtanoxide from (−)-Quinic Acid¹

  摘要：

  A convenient strategy that is ideally suited for the construction of all the naturally occurring cyclohexane diepoxides and cyclohexene epoxides is described. The key intermediate 12, a 1,3-cyclohexadiene, has been prepared from (-)-quinic acid in 11 steps with 18% overall yield. Singlet oxygen photooxygenation of the 1,3-cyclohexadiene followed by rearrangement of the resultant endoperoxides with either cobalt-meso-tetraphenylporphyrin or trimethyl phosphite afforded enantiopure (+)-crotepoxide, (+)-boesenoxide, and (-)-iso-crotepoxide or (-)-senepoxide, (+)-beta-senepoxide,(+)-pipoxide acetate, and (-)-tingtanoxide, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo970907o
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-5-benzoyloxymethyl-1,2-O-cyclohexylidene-4-cyclohexen-1,2,3-triol 在 sodium periodate 、 四氧化钌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到(1R,2S,3S,4R,5R)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-benzoyloxymethyl-4,5-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-cyclohexanepentaol
  参考文献：
  名称：

  First enantiospecific syntheses of crotepoxide and iso-crotepoxide from (−)-quinic acid

  摘要：

  The optically active crotepoxide 1 and iso-crotepoxide 2 have been constructed from quinic acid involving a singlet oxygen photooxygentation as the key step.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00004-3

文献信息

• Shing, Tony K. M.; Tam, Eric K. W.; Tai, Vincent W.-F., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 1, p. 50 - 57
  作者：Shing, Tony K. M.、Tam, Eric K. W.、Tai, Vincent W.-F.、Chung, Ivan H. F.、Jiang, Qin

  DOI：——

  日期：——