4-O-allyl-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 122079-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-allyl-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 122079-91-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: UXPPTINOBVQSJR-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-O-allyl-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,6-di-O-acetyl-4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranose 、 1,6-di-O-acetyl-4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [9V型肺炎链球菌荚膜多糖四糖单元的合成]。

  摘要：

  在合成8-甲氧基羰基辛基O-（α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基）-（1 ---- 4）-α-D-吡喃葡糖苷，它代表肺炎链球菌9V型荚膜多糖的成分，关键步骤是偶联α -D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-D-Glc作为带有8-乙氧基-羰基辛基6-O-乙酰基-2,3的糖基供体通过使用亚氨酸酯方法将-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷作为糖基受体。在该糖苷化反应中只能使用三糖的β-亚氨酸酯，以高产率立体选择性地产生四糖。三糖的α-亚氨酸酯导致亚氨酸酯基团的水解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84034-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-O-allyl-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [9V型肺炎链球菌荚膜多糖四糖单元的合成]。

  摘要：

  在合成8-甲氧基羰基辛基O-（α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基）-（1 ---- 4）-α-D-吡喃葡糖苷，它代表肺炎链球菌9V型荚膜多糖的成分，关键步骤是偶联α -D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-D-Glc作为带有8-乙氧基-羰基辛基6-O-乙酰基-2,3的糖基供体通过使用亚氨酸酯方法将-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷作为糖基受体。在该糖苷化反应中只能使用三糖的β-亚氨酸酯，以高产率立体选择性地产生四糖。三糖的α-亚氨酸酯导致亚氨酸酯基团的水解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84034-0

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Glycosyl Cyanides by TMSOTf‐Mediated Ring Opening of 1,6‐Anhydro Sugars
  作者：Yan Liang、Adrien G. Laporte、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1002/ejoc.202201311

  日期：2023.2

  The stereocontrolled TMSOTf-ring opening of 1,6-anhydrosugars with TMSCN leading to glycosyl cyanides is presented as well as an application to the straightforward synthesis of a conformationally-constrained analogue of 1-cyano D-glucal.

  介绍了 1,6-脱水糖与 TMSCN 的立体控制 TMSOTf 开环导致糖基氰化物，以及直接合成 1-氰基 D-葡糖苷构象受限类似物的应用。
• PAULSEN, HANS;HELPAP, BERND, CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 189-205
  作者：PAULSEN, HANS、HELPAP, BERND

  DOI：——

  日期：——