2,2-bis(1-methylpyrrol-3-yl)decane | 1152705-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2-bis(1-methylpyrrol-3-yl)decane
• CAS: 1152705-86-6
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂
• 分子量: 300.487
• InChiKey: PBIBSTNPBSOVOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(1-methylpyrrol-3-yl)decane 在 三乙基硅烷 、 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-(decan-2-yl)-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铟催化的吡咯与炔烃和氢硅烷的还原烷基化：β-烷基吡咯的选择性合成

  摘要：

  已发现将易于获得的炔烃，吡咯和三乙基硅烷与铟催化剂混合是一种以完全的区域选择性方式将烷基引入吡咯的β-位的有效方法。这是一步法证明吡咯的β-烷基催化反应。

  DOI：

  10.1021/ol900651u
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 2-癸酮 在 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-bis(1-methylpyrrol-3-yl)decane 、 2-(1-methylpyrrol-2-yl)-2-(1-methylpyrrol-3-yl)decane
  参考文献：
  名称：

  铟催化下β-烷基吡咯的独家合成：羰基化合物为烷基的来源

  摘要：

  不再困难：仅将易于获得的羰基化合物，吡咯和亲核试剂与铟催化剂混合，即可以区域特异性方式产生β-烷基吡咯。从产品的氮原子中除去苄基（Bn）和枯基，可以使用未取代氮的β-烷基吡咯（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000733

文献信息

• Indium-Catalyzed Regioselective β-Alkylation of Pyrroles with Carbonyl Compounds and Hydrosilanes and Its Application to Construction of a Quaternary Carbon Center with a β-Pyrrolyl Group
  作者：Shota Nomiyama、Takahiro Ogura、Hiroaki Ishida、Kazuki Aoki、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00446

  日期：2017.5.19

  studies showed the following three aspects: (1) dipyrrolylalkanes produced in situ from the pyrrole and carbonyl compound are key intermediates, (2) the selective β-alkylation is attributed to the selective elimination of an α-pyrrolyl group from the dipyrrolylalkane intermediates, and (3) the indium Lewis acid catalyst is indispensable for the progress of both stages.

  发现在铟催化下用羰基化合物和亲核试剂处理N-取代的吡咯是制备β-烷基吡咯而不被α-烷基吡咯污染的有前途的方法。利用这种方法，可以将各种伯，仲和叔以及环状和官能化类型的烷基引入吡咯环上。作为催化一步法可实现的简单性是该反应的重要特征之一。β-烷基吡咯产物的氮原子上的取代基可以通过文献方法容易地除去。因此，铟催化的β-烷基化加上N-脱保护对于所有六个变体（被N-取代和具有伯，仲和叔烷基的N-未取代的β-烷基吡咯。我们的方法适用于合成β-吡咯基连接的不对称四芳基甲烷，尽管分两步进行，但到目前为止尚未解决。机理研究表明以下三个方面：（1）由吡咯和羰基化合物原位生产的二吡咯烷基烷烃是关键中间体，（2）选择性β-烷基化归因于从二吡咯烷基烷烃中间体中选择性消除α-吡咯基， （3）铟路易斯酸催化剂对于两个阶段都是必不可少的。
• Metal-Free Regioselective β-Alkylation of Pyrroles with Carbonyl Compounds and Hydrosilanes: Use of a Brønsted Acid as a Catalyst
  作者：Shota Nomiyama、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201400497

  日期：2014.12.15

  AbstractA Brønsted acid, trifluoromethanesulfonimide [HN(SO2CF3)2], was found to catalyze reductive β‐alkylation of pyrroles with carbonyl compounds and hydrosilanes. This metal‐free process features lower catalyst loadings compared to the original indium variant and exclusive generation of β‐alkylpyrroles.magnified image