9-[(1'R,2'S,3'R,4'S)-2',3',4'-trihydroxycyclopentan-1'-yl]-9-H-2-amino-6-chloropurine | 434943-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-[(1'R,2'S,3'R,4'S)-2',3',4'-trihydroxycyclopentan-1'-yl]-9-H-2-amino-6-chloropurine
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-9-[(1'R,2'S,3'R,4'S)-2',3',4'-trihydroxycyclopentyl]-purine；(1S,2R,3S,4R)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 434943-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₃
• 分子量: 285.69
• InChiKey: YORBHSUIPPNCSN-LPWJYYESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1'R,2'S,3'R,4'S)-2',3',4'-trihydroxycyclopentan-1'-yl]-9-H-2-amino-6-chloropurine 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(+/-)-2-Amino-1,9-dihydro-9-<(1'α,2'β,3'β,4'α)-(2',3',4'-trihydroxy-1'-cyclopentyl)>-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-5'-核呋喃糖苷碳环鸟苷

  摘要：

  鸟嘌呤衍生物（±）-2-氨基-1,9-二氢-9-[（1'α，2'β，3'β，4'α）-（2'，3'，4'三羟基-1'- -环戊基] -6 ħ嘌呤-6-酮（2）进行说明。该化合物缺乏5'-亚甲基视为碳环呋喃核糖苷鸟嘌呤核苷类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280351
• 作为产物：
  描述：

  替卡格雷相关化合物3 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 9-[(1'R,2'S,3'R,4'S)-2',3',4'-trihydroxycyclopentan-1'-yl]-9-H-2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  （±）-5'-核呋喃糖苷碳环鸟苷

  摘要：

  鸟嘌呤衍生物（±）-2-氨基-1,9-二氢-9-[（1'α，2'β，3'β，4'α）-（2'，3'，4'三羟基-1'- -环戊基] -6 ħ嘌呤-6-酮（2）进行说明。该化合物缺乏5'-亚甲基视为碳环呋喃核糖苷鸟嘌呤核苷类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280351

文献信息

• The synthesis and antiviral properties of (.+-.)-5'-noraristeromycin and related purine carbocyclic nucleosides. A new lead for anti-human cytomegalovirus agent design
  作者：Sharadbala D. Patil、Stewart W. Schneller、Mitsuaki Hosoya、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00096a012

  日期：1992.9

  alpha, 2 beta, 3 beta, 4 alpha)-4-amino-1,2,3-cyclopentanetriol (7). Also prepared from the same starting material were the related hypoxanthine (4), guanine (5), and 2,6-diaminopurine (6) analogues. Compounds 3-6 were evaluated for antiviral activity against a large number of viruses with marked activity being observed for 3 towards vaccinia virus, human cytomegalovirus, vesicular stomatitis virus, parainfluenza

  从（+/-）-（1 alpha，2 beta，3 beta，4 alpha）的2,3-O-异亚丙基衍生物开始，分三步制备（+/-）-5'-诺拉霉素（3） -4-氨基-1,2,3-环戊三醇（7）。同样由相同的原料制得的是相关的次黄嘌呤（4），鸟嘌呤（5）和2，6-二氨基嘌呤（6）类似物。评估化合物3-6对大量病毒的抗病毒活性，并观察到3对牛痘病毒，人巨细胞病毒，水疱性口炎病毒，副流感（3型）病毒，麻疹病毒，呼吸道合胞病毒，呼肠孤病毒（类型）具有显着活性1）以及arenaviruses Junin和Tacaribe。没有一种化合物对抗病毒研究中使用的宿主细胞单层显示出细胞毒性。已经发现3和6都是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶（AdoHcy水解酶）的抑制剂，这很可能说明了它们的抗病毒活性。抑制AdoHcy水解酶代表了应进行的人类巨细胞病毒药物设计的新方法。同样，应进一步检查3的活性，以治疗痘病毒
• The Enantiomers of Carbocyclic 5′-Norguanosine: Activity towards Epstein–Barr Virus
  作者：Vasanthakumar Rajappan、Stewart W Schneller、Stephanie L Williams、Earl R Kern

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00344-3

  日期：2002.4

  (-)-5'-noraristeromycin (1) has shown antiviral activity towards, particularly cytomegalovirus, vaccinia virus and measles while its (+)-enantiomer (2) is effective towards hepatitis B virus. To determine if the antiviral characteristics of 1 and 2 extended to the guanine analogues (3 and 4), these enantiomers were prepared and evaluated against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and type 2 (HSV-2)

  （-）-5'-诺拉霉素（1）已显示出对尤其是巨细胞病毒，牛痘病毒和麻疹的抗病毒活性，而其（+）-对映体（2）对乙型肝炎病毒有效。为了确定1和2的抗病毒特性是否扩展到鸟嘌呤类似物（3和4），制备了这些对映异构体并针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2），巨细胞病毒（CMV）进行了评估。 ），水痘带状疱疹病毒（VZV），爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV），人类疱疹病毒6型（HHV-6），人类疱疹病毒8型（HHV-8），牛痘病毒（VV），牛痘病毒（CV） ，水泡性口炎病毒（VSV），呼吸道合胞病毒（RSV），乙型肝炎病毒（HBV）和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）和2型人类免疫缺陷病毒（HIV-2）。发现3的唯一活性是针对VCA Elisa中的爱泼斯坦-巴尔病毒（EC50 0.78 microg / mL），用于VCA或gp 350/250（1.8-4.0 microg /
• Synthesis of base-modified noraristeromycin derivatives and their inhibitory activity against human and Plasmodium falciparum recombinant S-adenosyl-l-homocysteine hydrolase
  作者：Yukio Kitade、Atushi Kozaki、Toshihiro Miwa、Masayuki Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01247-9

  日期：2002.2

  Noraristeromycin derivatives possessing 2- or 8-position modified adenine or 8-aza-7-deazaadenine were synthesized, and their inhibitory activity against human and Plasmodium falciparum (P. falciparum) recombinant SAH hydrolases was investigated. Among these noraristeromycin derivatives, 2-aminonoraristeromycin selectively showed inhibitory activity against P. falciparum recombinant SAH hydrolase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.