(1S,3S,4R,9R,16R,18R,19R,21R)-14-hydroxy-16-(hydroxymethyl)-11,13-dimethoxy-12,20-dimethyl-5-oxa-8,17,20-triazahexacyclo[15.3.1.03,19.04,8.09,18.010,15]henicosa-10(15),11,13-triene-21-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌嗪基哌啶类
• 英文名称: (1S,3S,4R,9R,16R,18R,19R,21R)-14-hydroxy-16-(hydroxymethyl)-11,13-dimethoxy-12,20-dimethyl-5-oxa-8,17,20-triazahexacyclo[15.3.1.03,19.04,8.09,18.010,15]henicosa-10(15),11,13-triene-21-carbonitrile
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₅
• 分子量: 442.515
• InChiKey: OIUFFBFEVXSVKT-BNODXOSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R,9R,16R,18R,19R,21R)-14-hydroxy-16-(hydroxymethyl)-11,13-dimethoxy-12,20-dimethyl-5-oxa-8,17,20-triazahexacyclo[15.3.1.03,19.04,8.09,18.010,15]henicosa-10(15),11,13-triene-21-carbonitrile 在 manganese triacetate 、 silver nitrate 作用下， 生成 Bioxalomycin β2
  参考文献：
  名称：

  萘啶霉素天然产物家族的不对称[C + NC + CC]偶联输入：氰基环素A和生物霉素2的正式全合成

  摘要：

  完整介绍了我们的[C + NC + CC]与天然产品萘甲霉素系列产品的偶联方法，最终完成了氰基环素A和生物霉素β2的正式总合成。合成中关键的复杂性构建反应涉及醛7的Ag I催化的内选择性[C + NC + CC]偶联，（S）-甘氨酰舒马坦8和丙烯酸甲酯（9），以提供高度官能化的吡咯烷6，这被带到了高级中间体（化合物33）在福山的氰基环素A合成中。由于氰基环素A已被转化为生物草霉素β2，因此也构成了后者的天然产物的正式合成。基于多组分反应的策略将以前组装这些复杂分子靶标所需的步骤数减少了三分之一。这项工作突出了不对称[C + NC + CC]偶联反应在复杂的含吡咯烷的靶标中的应用，并为将其应用于其他合成问题提供了说明性指南。该合成还促进了生物和生化研究的合作，该研究确定了细胞迁移的独特小分子抑制剂（化合物30）。

  DOI：

  10.1021/jo200553g
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxymethyl-2-methyl-4,5-dihydro-pyrrole-1,3-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Rh on carbon 、 Ra-Ni(W-2) 劳森试剂 、 吡啶 、 喹啉 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 Ra-Ni(W-2) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三氯化硼 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 亚硝酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 89.42h， 生成 (1S,3S,4R,9R,16R,18R,19R,21R)-14-hydroxy-16-(hydroxymethyl)-11,13-dimethoxy-12,20-dimethyl-5-oxa-8,17,20-triazahexacyclo[15.3.1.03,19.04,8.09,18.010,15]henicosa-10(15),11,13-triene-21-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-cyanocycline A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00239a059

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-cyanocycline A
  作者：Tohru Fukuyama、Leping Li、Alison A. Laird、R. Keith Frank

  DOI：10.1021/ja00239a059

  日期：1987.3
• Asymmetric [C + NC + CC] Coupling Entry to the Naphthyridinomycin Natural Product Family: Formal Total Synthesis of Cyanocycline A and Bioxalomycin β2
  作者：Philip Garner、H. Ümit Kaniskan、Charles M. Keyari、Laksiri Weerasinghe

  DOI：10.1021/jo200553g

  日期：2011.7.1

  A full account of our [C + NC + CC] coupling approach to the naphthyridinomycin family of natural products is presented, culminating in formal total syntheses of cyanocycline A and bioxalomycin β2. The key complexity-building reaction in the synthesis involves the AgI-catalyzed endo-selective [C + NC + CC] coupling of aldehyde 7, (S)-glycyl sultam 8, and methyl acrylate (9) to provide the highly functionalized

  完整介绍了我们的[C + NC + CC]与天然产品萘甲霉素系列产品的偶联方法，最终完成了氰基环素A和生物霉素β2的正式总合成。合成中关键的复杂性构建反应涉及醛7的Ag I催化的内选择性[C + NC + CC]偶联，（S）-甘氨酰舒马坦8和丙烯酸甲酯（9），以提供高度官能化的吡咯烷6，这被带到了高级中间体（化合物33）在福山的氰基环素A合成中。由于氰基环素A已被转化为生物草霉素β2，因此也构成了后者的天然产物的正式合成。基于多组分反应的策略将以前组装这些复杂分子靶标所需的步骤数减少了三分之一。这项工作突出了不对称[C + NC + CC]偶联反应在复杂的含吡咯烷的靶标中的应用，并为将其应用于其他合成问题提供了说明性指南。该合成还促进了生物和生化研究的合作，该研究确定了细胞迁移的独特小分子抑制剂（化合物30）。