benzyl 1-allylisoindoline-2-carboxylate | 1569070-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: benzyl 1-allylisoindoline-2-carboxylate
• CAS: 1569070-20-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: CHCFUPIUJSZXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Buta-1,3-dienylphenyl)methanamine 在 silver tetrafluoroborate 、 2,6-双(二苯基膦甲基)吡啶二氯化钯 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 benzyl 1-allylisoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1,3-二烯的分子内加氢胺化反应得到均烯丙基胺

  摘要：

  高选择性的选择：受保护的1，3-二烯氨基的轻度钯催化加氢胺化是可能的。这种高度区域选择性的反应使用三齿PNP钳形配体，并以高收率得到环状和均烯丙基保护的胺。具有多种胺保护基和二烯取代模式的底物被环化以形成五元和六元杂环。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305766

文献信息

• Direct C–H Allylation of <i>N</i>-Acyl/Sulfonyl Tetrahydroisoquinolines and Analogues
  作者：Changcun Yan、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03042

  日期：2015.11.20

  A highly efficient direct C–H allylation reaction at the α position of N-acyl/sulfonyl tetrahydroisoquinolines under mild conditions was developed. The reaction was also suitable for allylation of other protected nitrogen-containing heterocycles. Several interesting transformations of the products into valuable synthetic intermediates are featured with the successful total synthesis of (±)-crispine

  在温和条件下，开发了在N-酰基/磺酰基四氢异喹啉的α位上高效的直接CH烯丙基化反应。该反应也适合于其他保护的含氮杂环的烯丙基化。（±）-crispine A的成功全合成成功地将产品有趣地转化为有价值的合成中间体。