N-hydroxy-2-{5-[4-(N-hydroxyamidino)phenyl]furan-2-yl}-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamidine | 731822-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-hydroxy-2-{5-[4-(N-hydroxyamidino)phenyl]furan-2-yl}-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamidine
• 英文别名: N'-hydroxy-2-[5-[4-[(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl]phenyl]furan-2-yl]-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboximidamide
• CAS: 731822-44-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₆O₃
• 分子量: 390.401
• InChiKey: ONWNNQXNIDRZNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-hydroxy-2-{5-[4-(N-hydroxyamidino)phenyl]furan-2-yl}-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamidine 在 palladium on activated charcoal 溶剂黄146 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-[5-(4-amidinophenyl)-furan-2-yl]-8-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamidine acetate
  参考文献：
  名称：

  新颖的咪唑并[1,2-a]吡啶和5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶作为抗原生动物剂。

  摘要：

  合成2- [5-（4-A基苯基）-呋喃-2-基] -5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-6-邻甲氧box乙酸盐（7）通过双-O-乙酰氧基ami肟将2- [5-（4-氰基苯基）-呋喃-2-基]-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-腈（4a），然后在冰醋酸中氢化。以四个步骤获得化合物4a，首先先用N-溴代琥珀酰亚胺连续两次溴化2-乙酰基呋喃，然后再用溴连续溴化以中等产率形成α-溴-2-乙酰基-5-溴呋喃（2）。6-氨基-烟腈与2之间缩合反应的产物（3a）与4-氰基苯基硼酸进行Suzuki偶联，以高收率得到4a。从4a获得2- [5-（4-ami基苯基）-呋喃-2-基]-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧am的乙酸盐（8a），通过双-O-乙酰氧基酰胺肟，然后在乙醇/乙酸乙酯的混合物中氢化。N-甲氧基-2-（5- [4-（N-甲氧基ami基）-苯基]-呋喃-2-基）-咪唑并[1,2-a]吡啶-6

  DOI：

  10.1021/jm0400092
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-(4-cyanophenyl)furan-2-yl]-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92%的产率得到N-hydroxy-2-{5-[4-(N-hydroxyamidino)phenyl]furan-2-yl}-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  新颖的咪唑并[1,2-a]吡啶和5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶作为抗原生动物剂。

  摘要：

  合成2- [5-（4-A基苯基）-呋喃-2-基] -5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-6-邻甲氧box乙酸盐（7）通过双-O-乙酰氧基ami肟将2- [5-（4-氰基苯基）-呋喃-2-基]-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-腈（4a），然后在冰醋酸中氢化。以四个步骤获得化合物4a，首先先用N-溴代琥珀酰亚胺连续两次溴化2-乙酰基呋喃，然后再用溴连续溴化以中等产率形成α-溴-2-乙酰基-5-溴呋喃（2）。6-氨基-烟腈与2之间缩合反应的产物（3a）与4-氰基苯基硼酸进行Suzuki偶联，以高收率得到4a。从4a获得2- [5-（4-ami基苯基）-呋喃-2-基]-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧am的乙酸盐（8a），通过双-O-乙酰氧基酰胺肟，然后在乙醇/乙酸乙酯的混合物中氢化。N-甲氧基-2-（5- [4-（N-甲氧基ami基）-苯基]-呋喃-2-基）-咪唑并[1,2-a]吡啶-6

  DOI：

  10.1021/jm0400092

文献信息

• Novel dicationic imidazo[1,2-a]pyridines and 5,6,7,8,-tetrahydro-imidazo[1,2,-a]pyridines as antiprotozoal agents
  申请人：Boykin W. David

  公开号：US20050282853A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  A method for treating a microbial infection, including an infection from a protozoan pathogen, such as Trypanosoma brucei rhodesiense and Plasmodium falciparum , in a subject in need thereof by administering to the subject an effective amount of a dicationic imidazopyridine compound or a dicationic tetrahydro-imidazopyridine compound. Processes for synthesizing dicationic imidazopyridines and dicationic tetrahydro-imidazopyridines and the novel dicationic imidazopyridine and dicationic tetrahydro-imidazopyridine compounds themselves.

  一种治疗微生物感染的方法，包括治疗来自原虫病原体（如Trypanosoma brucei rhodesiense和Plasmodium falciparum）的感染，通过向需要的对象施用有效量的二阳离子咪唑吡啶化合物或二阳离子四氢咪唑吡啶化合物。合成二阳离子咪唑吡啶和二阳离子四氢咪唑吡啶的方法，以及新型的二阳离子咪唑吡啶和二阳离子四氢咪唑吡啶化合物本身。
• US7432278B2
  申请人：——

  公开号：US7432278B2

  公开（公告）日：2008-10-07
• Novel Dicationic Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and 5,6,7,8-Tetrahydro-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines as Antiprotozoal Agents
  作者：Mohamed A. Ismail、Reto Brun、Tanja Wenzler、Farial A. Tanious、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1021/jm0400092

  日期：2004.7.1

  (3a), of the condensation reaction between 6-amino-nicotinonitrile and 2, undergoes Suzuki coupling with 4-cyanophenylboronic acid to furnish 4a in good yield. Acetate salt of 2-[5-(4-amidinophenyl)-furan-2-yl]-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamidine (8a) was obtained from 4a, through the bis-O-acetoxyamidoxime followed by hydrogenation in a mixture of ethanol/ethyl acetate. N-Methoxy-2-(5-[4-(N-met

  合成2- [5-（4-A基苯基）-呋喃-2-基] -5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-6-邻甲氧box乙酸盐（7）通过双-O-乙酰氧基ami肟将2- [5-（4-氰基苯基）-呋喃-2-基]-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-腈（4a），然后在冰醋酸中氢化。以四个步骤获得化合物4a，首先先用N-溴代琥珀酰亚胺连续两次溴化2-乙酰基呋喃，然后再用溴连续溴化以中等产率形成α-溴-2-乙酰基-5-溴呋喃（2）。6-氨基-烟腈与2之间缩合反应的产物（3a）与4-氰基苯基硼酸进行Suzuki偶联，以高收率得到4a。从4a获得2- [5-（4-ami基苯基）-呋喃-2-基]-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧am的乙酸盐（8a），通过双-O-乙酰氧基酰胺肟，然后在乙醇/乙酸乙酯的混合物中氢化。N-甲氧基-2-（5- [4-（N-甲氧基ami基）-苯基]-呋喃-2-基）-咪唑并[1,2-a]吡啶-6