(5S,6S,7E,9E,11Z) ethyl 5,6-epoxy-7,9,11-eicosatriene-14,19-diynoate | 165289-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6S,7E,9E,11Z) ethyl 5,6-epoxy-7,9,11-eicosatriene-14,19-diynoate
• 英文别名: ethyl 4-[(2S,3S)-3-[(1E,3E,5Z)-tetradeca-1,3,5-trien-8,13-diynyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 165289-90-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: JZSUQEALDDKABX-WMXJOMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7E,9E,11Z) ethyl 5,6-epoxy-7,9,11-eicosatriene-14,19-diynoate 在 Lindlar's catalyst 阻聚剂701 、 三乙胺 、 氘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (7E,9E,11Z)-(5S,6R)-6-[(R)-2-((S)-4-Amino-4-methoxycarbonyl-butyrylamino)-2-(methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-ethylsulfanyl]-5-hydroxy-icosa-7,9,11,19-tetraen-14-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new practical method for the preparation of [3H6]-leukotrienes C4 and D4

  摘要：

  我们开发了一种合成高氚代或三氚代白三烯的新方法。与 1,2-二取代烯烃相比，末端烯烃具有更高的反应活性，因此可以选择性地对 14,15,19,19,20,20-六代氢 LTC4 三酯 1 进行氘化或三氚化。水解后，LTC4 的总产率为 36%。其中平均含有 7 个氘原子或氚原子，氚化 LTC4 的比活度大于 180 Ci/mmol。1 是通过将谷胱甘肽加入 14,15,19,19,20,20-六去氢 LTA4 乙酯而得到的，后者是 (3,8-壬二炔-1-基)三苯基碘化鏻与 5(S)、6(S)、7(E)、9(E) 5,6-环氧-11-氧代-7,9-十一二烯酸乙酯进行威蒂希反应的产物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360612
• 作为产物：
  描述：

  5(S),6(S),7(E),9(E) ethyl 5,6-epoxy-11-oxo-7,9-undecadienoate 、 3,8-nonanediyn-1-yl triphenylphosphonium iodide 在 正丁基锂 作用下， 生成 (5S,6S,7E,9E,11Z) ethyl 5,6-epoxy-7,9,11-eicosatriene-14,19-diynoate
  参考文献：
  名称：

  A new practical method for the preparation of [3H6]-leukotrienes C4 and D4

  摘要：

  我们开发了一种合成高氚代或三氚代白三烯的新方法。与 1,2-二取代烯烃相比，末端烯烃具有更高的反应活性，因此可以选择性地对 14,15,19,19,20,20-六代氢 LTC4 三酯 1 进行氘化或三氚化。水解后，LTC4 的总产率为 36%。其中平均含有 7 个氘原子或氚原子，氚化 LTC4 的比活度大于 180 Ci/mmol。1 是通过将谷胱甘肽加入 14,15,19,19,20,20-六去氢 LTA4 乙酯而得到的，后者是 (3,8-壬二炔-1-基)三苯基碘化鏻与 5(S)、6(S)、7(E)、9(E) 5,6-环氧-11-氧代-7,9-十一二烯酸乙酯进行威蒂希反应的产物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360612