tert-butyl (2S,3R)-2-{[bis(4-fluorophenyl)methylidene]amino}-4-ethyl-3-[(4-methylbenzene)sulfonamido]hexanoate | 1401227-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-{[bis(4-fluorophenyl)methylidene]amino}-4-ethyl-3-[(4-methylbenzene)sulfonamido]hexanoate
• CAS: 1401227-97-1
• 化学式: C₃₂H₃₈F₂N₂O₄S
• 分子量: 584.728
• InChiKey: UCXKODQLUOIEIU-IHLOFXLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-({2-ethyl-1-[(4-methylbenzene)sulfonamido]butane}sulfonyl)-4-methylbenzene 、 tert-butyl N-[bis(p-fluorophenyl)methylene]glycinate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 （Rp）-2-（叔丁硫基）-1-（二苯基膦基）二茂铁 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-2-{[bis(4-fluorophenyl)methylidene]amino}-4-ethyl-3-[(4-methylbenzene)sulfonamido]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸席夫碱与α-酰胺基砜作为脂肪族亚胺的前体的催化不对称曼尼希反应。

  摘要：

  描述了通用和实用的甘氨酸基希夫碱与α-酰胺基砜原位生成的脂族亚胺的Cu（I）-Fesulphos催化的曼尼希反应。具有直链和支链烷基链的亚胺，包括带有官能团的底物，可以有效地应用。产生的所得顺式构型的正交保护的β-烷基-α，β-二氨基酸衍生物具有优异水平的非对映体（通常syn / anti> 90：<10）和对映选择性（通常> / = 90％ee）。

  DOI：

  10.1039/c2cc35160a