3-(4-(furan-2-yl)thiophen-2-yl)-1-methyl-1H-indole | 1416249-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(furan-2-yl)thiophen-2-yl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: (4-(furan-2-yl)thiophen-2-yl)-1-methyl-1H-indole；3-[4-(Furan-2-yl)thiophen-2-yl]-1-methylindole；3-[4-(furan-2-yl)thiophen-2-yl]-1-methylindole
• CAS: 1416249-69-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NOS
• 分子量: 279.362
• InChiKey: GMKMGCUWRLDYNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(methylthio)-prop-2-en-1-one 在 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-(4-(furan-2-yl)thiophen-2-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Anti-Cancer Activity of 2,4-Disubstituted Thiophene Derivatives: Dual Inhibitors of Lipoxygenase and Cyclooxygenase

  摘要：

  合成了2,4-二取代噻吩衍生物，并针对花生四烯酸代谢中的两个重要酶系评估了其抗炎和抗癌活性。脂氧合酶和环氧合酶在慢性炎症和致癌过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，COX-2和5-LOX在多种癌症类型中高度激活；因此，抑制这些临床重要酶系构成了抑制肿瘤进展和转移的基本标准。在测试的衍生物中，2d和2g化合物作为脂氧合酶和环氧合酶的强效抑制剂脱颖而出。进一步对环氧合酶的强效抑制剂进行了体外细胞毒性测试，针对宫颈癌细胞（HeLa细胞）和使用EAT荷瘤小鼠的体内肿瘤模型研究，其中2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4-(N-甲基吲哚-3-基)噻吩（2g）表现出显著活性。此外，计算模型结果证实了活性催化配体结合口袋的存在，这从2d和2g的高原子接触能值与标准药物相比得到了证实。因此，2g可能在炎症管理和促凋亡治疗工程中得到更好的应用。

  DOI：

  10.2174/1573406411666141210141918

文献信息

• Attempted Simmon–Smith reaction on β-alkylthio-α,β-unsaturated ketones: a regiospecific synthesis of 2,4-disubstituted thiophenes
  作者：Toreshettahally R. Swaroop、Rangaswamy Roopashree、Hiriyakkanavar Ila、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.110

  日期：2013.1

  A new regiospecific route to 2,4-disubstituted thiophenes has been developed through Simmon-Smith reaction on beta-methylthio-alpha,beta-unsaturated ketones. Extension of the reaction to beta-ethylibenzylthio-alpha,beta-unsaturated ketones also gave the corresponding 2,4-disubstituted thiophenes in a regiospecific manner. A probable mechanism involving a carbenoid methylene insertion to divalent sulfur followed by intramolecular aldol condensation has been suggested.[GRAPHICS](C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.