1-neopentylindoline-2,3-dione | 1178982-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-neopentylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethylpropyl)indole-2,3-dione
• CAS: 1178982-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: BBVMMYCSBVTOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-neopentylindoline-2,3-dione 、 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到(Z)-1,3-diethyl-7-(1-neopentyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-1,3a,4,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazine-2,8(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  oxindolylidene 和咪唑并噻唑三嗪杂化物作为高效抗增殖剂的设计、合成和体外评价

  摘要：

  1,3-Diethyl-6-oxindolylidenetetrahydroimidazo[4,5- e ]thiazolo[3,2 - b ]-1,2,4-triazine-2,7-dione 在氮原子上具有 2-丙基取代基oxindole 片段 ( 1d ) 之前被确定为先导化合物，以努力发现基于咪唑噻唑并三嗪的 oxindolylidene 衍生物的抗增殖剂。使用较早开发的有效合成路线进行了扩大的结构优化，提供了 17 种新的 oxindolylidene 咪唑噻唑并三嗪，它们在细胞测定中显示出明显的抗增殖活性 (GI 50 0.60–8.37 μM)。最有效的化合物5d–s (GI 50 < 4.5 μM) 含有 1,3-二乙基四氢咪唑[4,5- e]噻唑并[2,3 - c ]-1,2,4-三嗪核心和羟吲哚片段氮原子上的烷基取代基。在羟吲哚片段的氮原子上具有戊基取代基的化合物5m具

  DOI：

  10.1039/d2nj01454h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,2-二甲基丙烷 、 靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以14%的产率得到1-neopentylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  oxindolylidene 和咪唑并噻唑三嗪杂化物作为高效抗增殖剂的设计、合成和体外评价

  摘要：

  1,3-Diethyl-6-oxindolylidenetetrahydroimidazo[4,5- e ]thiazolo[3,2 - b ]-1,2,4-triazine-2,7-dione 在氮原子上具有 2-丙基取代基oxindole 片段 ( 1d ) 之前被确定为先导化合物，以努力发现基于咪唑噻唑并三嗪的 oxindolylidene 衍生物的抗增殖剂。使用较早开发的有效合成路线进行了扩大的结构优化，提供了 17 种新的 oxindolylidene 咪唑噻唑并三嗪，它们在细胞测定中显示出明显的抗增殖活性 (GI 50 0.60–8.37 μM)。最有效的化合物5d–s (GI 50 < 4.5 μM) 含有 1,3-二乙基四氢咪唑[4,5- e]噻唑并[2,3 - c ]-1,2,4-三嗪核心和羟吲哚片段氮原子上的烷基取代基。在羟吲哚片段的氮原子上具有戊基取代基的化合物5m具

  DOI：

  10.1039/d2nj01454h

文献信息

• From allylic alcohols to chiral tertiary homoallylic alcohol: palladium-catalyzed asymmetric allylation of isatins
  作者：Xiang-Chen Qiao、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.04.012

  日期：2009.6

  A palladium-catalyzed asymmetric allylation of isatins with allylic alcohols as an allyl donor was developed by using chiral spiro phosphoramidite ligands. A variety of chiral tertiary homoallylic alcohols 3-allyl-3-hydroxy-2-oxindoles were prepared directly from allylic alcohols in one step with excellent yields and moderate enantioselectivities. This represents the first catalytic asymmetric allylation

  通过使用手性螺环亚磷酰胺配体，开发了钯催化的靛红与烯丙基醇作为烯丙基供体的不对称烯丙基化反应。一步一步直接从烯丙基醇制备各种手性叔均烯丙基醇3-烯丙基-3-羟基-2-氧吲哚，并具有优异的收率和中等的对映选择性。这代表用烯丙基醇作为烯丙基化剂的酮的第一次催化不对称烯丙基化。
• INDOLINONE COMPOUND
  申请人：Kaku Hidetaka

  公开号：US20110009379A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  [Problems] A compound, which is useful as an active ingredient for a pharmaceutical composition, for example a pharmaceutical composition for treating constipation-type irritable bowel syndrome, atonic constipation and/or functional gastrointestinal disorder, is provided. [Means for Solution] The present inventors have extensively studied compounds having TRPA1 channel activation activity, and confirmed that an indolinone compound has a TRPA1 channel activation activity, and thus completed the present invention. The indolinone compound of the present invention has a TRPA1 channel activation activity and can be used as an active ingredient of a pharmaceutical composition for preventing and/or treating constipation-type irritable bowel syndrome, atonic constipation and/or functional gastrointestinal disorder or the like.

  [问题] 提供一种化合物，该化合物可用作制药组合物的活性成分，例如用于治疗便秘型肠易激综合征，弛缓性便秘和/或功能性胃肠障碍的制药组合物。 [解决方案] 现有发明人广泛研究了具有TRPA1通道激活活性的化合物，并确认一种吲哚酮化合物具有TRPA1通道激活活性，从而完成了本发明。本发明的吲哚酮化合物具有TRPA1通道激活活性，可用作预防和/或治疗便秘型肠易激综合征，弛缓性便秘和/或功能性胃肠障碍等制药组合物的活性成分。