N-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-[[4-(2-chloroethylsulfanyl)benzoyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide | 257300-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-[[4-(2-chloroethylsulfanyl)benzoyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 257300-86-0
• 化学式: C₃₀H₃₄ClN₉O₄S
• 分子量: 652.177
• InChiKey: GSIFVGFGQNFYML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-[[4-(2-chloroethylsulfanyl)benzoyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-[1-methyl-4[1-methyl-4[1-methyl-4[4-(2-chloroethylsulfinyl)phenyl-1-carboxamido]pyrrole-2-carboxamido]pyrrole-2-carboxamido]pyrrole-2-carboxamido]propionamidine
  参考文献：
  名称：

  二霉素A的苯硫芥末衍生物。

  摘要：

  描述了新型的二水霉素A的苯甲酰基和肉桂酰基硫芥末衍生物的设计，合成和细胞毒性，并讨论了结构活性关系。尽管烷基化能力较低，但这些硫芥末比相应的氮芥末具有更强的细胞毒性，而它们的亚砜类似物基本上没有活性。肉桂酰基硫芥子油衍生物（7）被证明是最有效的由二霉素产生的细胞毒素之一，效力比美法仑高约1000倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00295-x
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-羟基乙基)硫代]苯甲酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-[[4-(2-chloroethylsulfanyl)benzoyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二霉素A的苯硫芥末衍生物。

  摘要：

  描述了新型的二水霉素A的苯甲酰基和肉桂酰基硫芥末衍生物的设计，合成和细胞毒性，并讨论了结构活性关系。尽管烷基化能力较低，但这些硫芥末比相应的氮芥末具有更强的细胞毒性，而它们的亚砜类似物基本上没有活性。肉桂酰基硫芥子油衍生物（7）被证明是最有效的由二霉素产生的细胞毒素之一，效力比美法仑高约1000倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00295-x

文献信息

• SULFURATED DISTAMYCIN DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM, AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP1100777B1

  公开（公告）日：2003-05-28