N-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-[[4-(2-chloroethylsulfanyl)benzoyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide | 257300-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-[[4-(2-chloroethylsulfanyl)benzoyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 257300-86-0
• 化学式: C₃₀H₃₄ClN₉O₄S
• 分子量: 652.177
• InChiKey: GSIFVGFGQNFYML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-[[4-(2-chloroethylsulfanyl)benzoyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-[1-methyl-4[1-methyl-4[1-methyl-4[4-(2-chloroethylsulfinyl)phenyl-1-carboxamido]pyrrole-2-carboxamido]pyrrole-2-carboxamido]pyrrole-2-carboxamido]propionamidine
  参考文献：
  名称：

  二霉素A的苯硫芥末衍生物。

  摘要：

  描述了新型的二水霉素A的苯甲酰基和肉桂酰基硫芥末衍生物的设计，合成和细胞毒性，并讨论了结构活性关系。尽管烷基化能力较低，但这些硫芥末比相应的氮芥末具有更强的细胞毒性，而它们的亚砜类似物基本上没有活性。肉桂酰基硫芥子油衍生物（7）被证明是最有效的由二霉素产生的细胞毒素之一，效力比美法仑高约1000倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00295-x
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-羟基乙基)硫代]苯甲酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-[[4-(2-chloroethylsulfanyl)benzoyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二霉素A的苯硫芥末衍生物。

  摘要：

  描述了新型的二水霉素A的苯甲酰基和肉桂酰基硫芥末衍生物的设计，合成和细胞毒性，并讨论了结构活性关系。尽管烷基化能力较低，但这些硫芥末比相应的氮芥末具有更强的细胞毒性，而它们的亚砜类似物基本上没有活性。肉桂酰基硫芥子油衍生物（7）被证明是最有效的由二霉素产生的细胞毒素之一，效力比美法仑高约1000倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00295-x

文献信息

• SULFURATED DISTAMYCIN DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM, AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP1100777B1

  公开（公告）日：2003-05-28
• Phenyl sulfur mustard derivatives of distamycin A
  作者：Paolo Cozzi、Italo Beria、Marina Caldarelli、Laura Capolongo、Cristina Geroni、Stefania Mazzini、Enzio Ragg

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00295-x

  日期：2000.8

  design, synthesis, and cytotoxic activity of novel benzoyl and cinnamoyl sulfur mustard derivatives of distamycin A are described and structure activity relationships are discussed. These sulfur mustards are more potent cytotoxics than corresponding nitrogen mustards in spite of the lower alkylating power, while their sulfoxide analogues are substantially inactive. Cinnamoyl sulfur mustard derivative

  描述了新型的二水霉素A的苯甲酰基和肉桂酰基硫芥末衍生物的设计，合成和细胞毒性，并讨论了结构活性关系。尽管烷基化能力较低，但这些硫芥末比相应的氮芥末具有更强的细胞毒性，而它们的亚砜类似物基本上没有活性。肉桂酰基硫芥子油衍生物（7）被证明是最有效的由二霉素产生的细胞毒素之一，效力比美法仑高约1000倍。