5-bromomethyl-6-(2-methoxyethyl)benzo[1,3]dioxole | 837361-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-bromomethyl-6-(2-methoxyethyl)benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-6-(2-methoxyethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 837361-51-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: BHVCQJPMVYDRDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-6-(2-methoxyethyl)benzo[1,3]dioxole 在 三氯化铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid 2-[6-((S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylmethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine

  摘要：

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.

  DOI：

  10.1021/ol047824w
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-(2-methoxyvinyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 5-bromomethyl-6-(2-methoxyethyl)benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine

  摘要：

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.

  DOI：

  10.1021/ol047824w

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine
  作者：Daniel L. Comins、Stefan Schilling、Yanchen Zhang

  DOI：10.1021/ol047824w

  日期：2005.1.1

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.