2,3-Dihydro-3-oxo-2-phenyl-1H-isoindole-1-acetyl Chloride | 132868-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-3-oxo-2-phenyl-1H-isoindole-1-acetyl Chloride
• 英文别名: 2-[2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-1H-isoindol-1-yl]acetyl chloride
• CAS: 132868-77-0
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₃
• 分子量: 315.756
• InChiKey: MYQBHUZQNPRQOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-3-oxo-2-phenyl-1H-isoindole-1-acetyl Chloride 在 哌啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-Methoxy-6-methylisoindolo<2,1-a>quinoline-5,11(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物的合成及其对N2诱导的缺氧的影响。

  摘要：

  已经制备了多种异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物以及以下相关的杂环：11b，12-dihydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine-7,13-dione （8a），7,8,14,14a-tetrahydroisoindindolo [2,1-c] [3] benzazocine-5，13-dione（8b），6a，7-dihydroisoquinolino [2,3-a] quinoline-5， 12-二酮（12），2,3,3a-4-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1,5-二酮（14）和吡啶基[2'，3'：3,4]吡咯并[1 ，2-a]喹啉-5,11（5H）-二酮（17）。关键的合成步骤涉及酰基氯的分子内Friedel-Crafts反应，例如异吲哚-1-乙酰氯（4），其酸（3）是以2-芳基异吲哚-1,3（2H）-二酮（ 2-芳基邻苯二甲酰亚胺）（1）。考察了异吲哚并[2

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3024
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)cyanamide 在 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三乙基硼 、 CpPd(1-phenylallyl) 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.66h， 生成 2,3-Dihydro-3-oxo-2-phenyl-1H-isoindole-1-acetyl Chloride
  参考文献：
  名称：

  钯和路易斯酸催化的烯烃分子内氨基氰化：范围、机制和立体选择性烯烃双官能化

  摘要：

  本文报道了旨在通过未活化烯烃的分子内氨基氰化形成多功能有机腈的方法的扩展。重要的是，在这些反应中不需要刚性系绳。带有柔性主链的底物的合成容易性和生存能力也允许非对映选择性变体。我们通过形成吡咯烷酮、哌啶酮、异吲哚酮和舒尔坦证明了这种方法的实用性。此外，还证明了这些基序随后转化为医学相关分子。双交叉 13C 标记实验与完全分子内环化机制一致。氘标记实验支持涉及跨烯烃的顺式加成的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01330

文献信息

• ISHIHARA, YUJI;KIYOTA, YOSHIHIRO;GOTO, GIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3024-3030
  作者：ISHIHARA, YUJI、KIYOTA, YOSHIHIRO、GOTO, GIICHI

  DOI：——

  日期：——