ethyl 5-(hydroxymethylidene)-2-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate | 1575822-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(hydroxymethylidene)-2-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 1575822-07-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: SGINWLLBIOKJCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(hydroxymethylidene)-2-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以63%的产率得到ethyl 7-(4-methoxybenzyl)-8-methyl-5,7-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[5,4-e]isoindol-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [1,2]恶唑啉[5,4- e ]异吲哚作为有前景的微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  通过通用和高产率的序列合成了一系列的[1,2]]唑啉[5,4- e ]异吲哚。所有新结构均在1 HNMR光谱中显示，在8.34–8.47 ppm中的典型信号归因于[1,2]恶唑部分的H-3。在所有衍生物中，位置3和4或/和5处的甲氧基苄基取代基在减少不同肿瘤细胞系的生长方面非常有效，包括弥漫性恶性腹膜间皮瘤（DMPM），这是一种对可用治疗方案反应较差且不常见的恶性肿瘤。活性最高的化合物6j 被发现会破坏微管蛋白聚合，导致细胞周期停滞在G2 / M期并诱导DMPM细胞凋亡，使其成为发现新的有效抗有丝分裂药物的新线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.013
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(p-methoxybenzyl)-3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate 、 甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以65%的产率得到ethyl 5-(hydroxymethylidene)-2-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new class of pyrrolo[3,4-h]quinazolines with antimitotic activity

  摘要：

  A new series of pyrrolo[3,4-h]quinazolines was conveniently prepared with a broad substitution pattern. A large number of derivatives was obtained and the cellular cytotoxicity was evaluated in vitro against 5 different human tumor cell lines with GI(50) values reaching the low micromolar level (1.3-19.8 mu M). These compounds were able to induce cell death mainly by apoptosis through a mitochondrial dependent pathway. Selected compounds showed antimitotic activity and a reduction of tubulin polymerization in a concentration-dependent manner. Moreover, they showed anti-angiogenic properties since reduced in vitro endothelial cell migration and disrupted HUVEC capillary-like tube network in Matrigel. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.014