8-methyl-2-(3-pyridyl)-8H-thieno[2,3-b]indole-3-carbonitrile | 1215114-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-2-(3-pyridyl)-8H-thieno[2,3-b]indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Methyl-2-pyridin-3-ylthieno[2,3-b]indole-1-carbonitrile
• CAS: 1215114-72-9
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃S
• 分子量: 289.36
• InChiKey: CLXANZFFAZGGAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-1-N-methyl-3-indolyl)-3-(methylthio)-3-(3-pyridyl)-2-propenenitrile 在 三丁基氯化锡 、 偶氮二异丁腈 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到8-methyl-2-(3-pyridyl)-8H-thieno[2,3-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩稠合杂环的一种新型自由基环化方法

  摘要：

  高效合成新型芳基/杂芳基取代的噻吩并稠合杂环，即噻吩并[2,3-b]噻吩、噻吩并[2,3-b]吲哚和吡唑并[3,2-c]噻吩，包括已经报道了 2-(2-溴杂芳基)-3-甲硫基-3-芳基/杂芳基丙烯腈的自由基介导的环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100516

文献信息

• A Novel Radical Cyclization Approach to Thieno-Fused Heterocycles
  作者：Prabal P. Singh、Ashok K. Yadav、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1002/ejoc.201100516

  日期：2011.7

  efficient synthesis of novel aryl/heteroaryl-substituted thieno-fused heterocycles, that is, thieno[2,3-b]thiophenes, thieno[2,3-b]indoles, and pyrazolo[3,2-c]thiophenes, involving radical-mediated cyclization of 2-(2-bromoheteroaryl)-3-methylthio-3-aryl/heteroaryl acrylonitriles has been reported.

  高效合成新型芳基/杂芳基取代的噻吩并稠合杂环，即噻吩并[2,3-b]噻吩、噻吩并[2,3-b]吲哚和吡唑并[3,2-c]噻吩，包括已经报道了 2-(2-溴杂芳基)-3-甲硫基-3-芳基/杂芳基丙烯腈的自由基介导的环化。