(+)-11-benzyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-diene-6,12-dione | 890936-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (+)-11-benzyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-diene-6,12-dione
• 英文别名: (+)-11-benzyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2,4-diene-6,12-dione
• CAS: 890936-75-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: WBPIMDVZVKPRCJ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-11-benzyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-diene-6,12-dione 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到N-benzyl cytisine
  参考文献：
  名称：

  合成三环和四环羽扇豆生物碱的灵活策略：合成（+）-胱氨酸，（+/-）-Anagyrine和（+/-）-酪氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504015
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-6-氧代哌啶-3-甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 四丁基溴化铵 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.25h， 生成 (+)-11-benzyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-diene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  合成三环和四环羽扇豆生物碱的灵活策略：合成（+）-胱氨酸，（+/-）-Anagyrine和（+/-）-酪氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504015

文献信息

• A Modular Approach to the Asymmetric Synthesis of Cytisine
  作者：Felix R. Struth、Christoph Hirschhäuser

  DOI：10.1002/ejoc.201501435

  日期：2016.2

  The asymmetric synthesis of (+)- and (–)-cytisine starts with Matteson homologations for the construction of a chiral C3-building block. Conversion of the C3-building block into a dihydropyridone is achieved by straightforward functional group interconversions and ring closing metathesis. After bromination, this central building block was diastereospecifically converted into cytisine in five steps

  (+)- 和 (-)-cytisine 的不对称合成从用于构建手性 C3 构建块的 Matteson 同源性开始。C3 结构单元向二氢吡啶酮的转化是通过直接的官能团相互转化和闭环复分解实现的。溴化后，这个中心构建块通过五个步骤非对映特异性地转化为胞嘧啶。