1-苄基-6-氧代哌啶-3-甲酸甲酯 | 156779-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-6-氧代哌啶-3-甲酸甲酯
• 中文别名: 1-苄基-6-氧代哌啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: 1-benzyl-6-oxopiperidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-methyl 1-benzyl-6-oxopiperidine-3-carboxylate；methyl 1-benzyl-6-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 156779-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: JIANYAQFNMZKHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-6-氧代哌啶-3-甲酸甲酯 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -10.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.25h， 生成 cytisine
  参考文献：
  名称：

  合成三环和四环羽扇豆生物碱的灵活策略：合成（+）-胱氨酸，（+/-）-Anagyrine和（+/-）-酪氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504015
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基烟酸 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 1-苄基-6-氧代哌啶-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reduction reactions of pyridones and 5-acyl-2-methoxypyridines

  摘要：

  The synthesis of a series of pyridones, from their 2-hydroxypyridine or 2-methoxypyridine precursors, is described, along with studies into their reductions to saturated heterocycles. A number of 5-acylpyridones were prepared and were evaluated as substrates for asymmetric transfer hydrogenation prior to conversion to saturated heterocycles. The enantioselective reduction of 5-acetyl-1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione is also described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.046

文献信息

• [EN] ARYL, HETEROARY, AND HETEROCYCLIC PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES ARYLE, HÉTÉROARYLES ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160889A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, and Formula V, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV和公式V，或其药学上可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药学上可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• Synthesis of (±)-Strychnofoline via a Highly Convergent Selective Annulation Reaction
  作者：Andreas Lerchner、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200600957

  日期：2006.11.6

  Studies aimed at preparing (+/-)-strychnofoline by total synthesis are detailed. The route described makes use of a recently developed MgI(2)-mediated ring-expansion reaction of spiro[cyclopropan-1,3'-oxindole] with a cyclic disubstituted aldimine. The ring-expansion product was formed as a single diastereoisomer in 55 % yield, possessing the same stereochemical pattern found in strychnofoline. In

  详细介绍了旨在通过全合成制备（+/-）-士多福啉的研究。所描述的路线利用了最近开发的MgI（2）介导的螺[cyclopropan-1,3'-oxindole]与环二取代的亚胺亚胺的扩环反应。扩环产物以单一非对映异构体的形式形成，产率为55％，具有与间苯二酚不同的立体化学模式。此外，我们的综合努力已导致开发新的反应方法以获取3,4-二取代的环状亚胺。
• [EN] ANGIOTENSIN-(1-7) ANALOGS AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ANGIOTENSINE (1-7) ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV WAKE FOREST HEALTH SCIENCES

  公开号：WO2017100776A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Angiotensin (1-7) analogs are provided. The analogs contain one or more substitutions with non-natural amino acid cis-3-(aminomethyl)cyclobutanecarboxylic acid (ACCA). Also provided are methods of making such analogs and methods for using such analogs as therapeutic compositions to treat or prevent various diseases or conditions.

  提供了血管紧张素（1-7）类似物。这些类似物包含一种或多种非天然氨基酸顺式-3-(氨甲基)环丁烷羧酸（ACCA）的取代物。还提供了制备这种类似物的方法以及利用这种类似物作为治疗组合物治疗或预防各种疾病或病症的方法。
• A short synthesis of (±)-cytisine
  作者：Candice Botuha、Carl M. S. Galley、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b405275g

  日期：——

  The synthesis of racemic cytisine has been completed using (i)N-selective alkylation of 6-bromopyridone with bromide and (ii) Pd(0) mediated intramolecular alpha-arylation of lactam as key steps to achieve rapid assembly of the tricyclic core skeleton of the lupin alkaloids.

  使用（i）6-溴吡啶酮与溴的N-选择性烷基化和（ii）内酰胺的Pd（0）介导的分子内α-芳基化作为实现快速组装三环核骨架的关键步骤，完成了外消旋胱氨酸的合成。羽扇豆生物碱。
• Synthesis of a conformationally constrained δ-amino acid building block
  作者：Elaine O’Reilly、Lara Pes、Yannick Ortin、Helge Müller-Bunz、Francesca Paradisi

  DOI：10.1007/s00726-012-1362-3

  日期：2013.2

  Conformationally restricted amino acids are important components in peptidomimetics and drug design. Herein, we describe the synthesis of a novel, non-proteinogenic constrained delta amino acid containing a cyclobutane ring, cis-3(aminomethyl)cyclobutane carboxylic acid (ACCA). The synthesis of the target amino acid was achieved in seven steps, with the key reaction being a base induced intramolecular

  构象受限的氨基酸是拟肽和药物设计中的重要组成部分。在本文中，我们描述了一种新型的，非蛋白质限制的δ氨基酸的合成，该氨基酸含有环丁烷环，顺式-3（氨基甲基）环丁烷羧酸（ACCA）。目标氨基酸的合成分七个步骤完成，关键反应是碱基诱导的分子内亲核取代。通过ACCA与蛋白氨基酸的偶联，制备了一个小的二肽文库。