N-Boc-4-methyl-2-(2-phenylethyl)pyrrole | 1191988-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-Boc-4-methyl-2-(2-phenylethyl)pyrrole
• 英文别名: Tert-butyl 4-methyl-2-(2-phenylethyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1191988-18-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: UECOVZAMZNFXHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4-methyl-2-(2-phenylethyl)pyrrole 、 2-iodo-4-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 (CH₃)2CHMgCl-LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyl 3,7-dimethyl-1-phenethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydro-1,4-epiminonaphthalene-9-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  硼烷基苯甲酮的制备和区域选择性Diels-Alder反应：官能化的芳基硼酸酯的合成

  摘要：

  B + [4 + 2]：3-甲硼烷基苯甲醛与取代的呋喃和吡咯进行Diels-Alder反应，得​​到具有良好或排他性区域选择性的高度官能化的芳基硼酸衍生物（参见图片）。硼烷基对区域选择性的影响来自电子效应而不是空间效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201002191
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1-amino-2-methyl-6-phenyl-3-hexyn-2-ol 在 polystyrene-C₆H₄-PPh₂-Au(I)OTf 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-Boc-4-methyl-2-(2-phenylethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  可重复使用和耐用的固定化阳离子化金（I）催化剂，用于环境友好的成键反应

  摘要：

  首次合成了聚苯乙烯固定的阳离子金催化剂2a和2b，发现它们是通过CC三键激活而形成键的高效催化剂。容易从反应混合物中定量回收固定化的2a，并在保持原始催化活性的同时重复使用至少7次。此外，开发了包含2a的流动反应器以用于大规模的连续生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000753

文献信息

• Cationic Gold(I)-Mediated Intramolecular Cyclization of 3-Alkyne-1,2-diols and 1-Amino-3-alkyn-2-ols: A Practical Route to Furans and Pyrroles
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol901942t

  日期：2009.11.5

  The intramolecular cyclizations of the 3-alkyne-1,2-diols and the 1-amino-3-alkyn-2-ols with a low catalyst loading (0.05-0.5 mol %) of (Ph3P)AuCl-AgNTf2 or (Ph3P)AuCl-AgOTf proceeded at room temperature to provide a variety of substituted furans and pyrroles in excellent yields (85-98% yields). This method is also fully applicable to the conversion of several dozen grams of the substrate using only 0.05 mol % each of the Au and Ag catalysts.